Methyl 2-(2-iodophenyl)butanoate | 936632-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-iodophenyl)butanoate
• CAS: 936632-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: BQISYIIIAZDCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-iodophenyl)butanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(+/-)-2-ethyl-2-(2-iodoxyphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性高价碘（V）化合物作为化学计量氧化剂

  摘要：

  本文介绍了一些新的高价碘化合物的合成和应用，这些化合物均来自容易获得的起始原料，具有手性和非手性酯的作用。使用二甲基二环氧乙烷作为氧化剂进行氧化，以中等至高收率提供所需化合物。研究了一种碘（V）衍生物的晶体结构分析。所述λ 5个-iodanes在苯硫基甲烷到苯亚砜，苄醇苯甲醛的氧化作为化学计量的试剂施加，并且内消旋-hydrobenzoine到苯甲醛，苄基，和苯偶姻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.079
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(2-iodophenyl)butanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 2-(2-iodophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.

  DOI：

  10.1021/ol1010483

文献信息

• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。