Practical Continuous-Flow Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using TMPLi in the Presence of Mg, Zn, Cu, or La Halides
作者:Matthias R. Becker、Paul Knochel
DOI:10.1002/anie.201502393
日期:2015.10.12
The flow metalation of various arenes and heteroarenes involving an in situ trapping with metal salts (ZnCl2⋅2 LiCl, MgCl2, CuCN⋅2 LiCl, LaCl3⋅2 LiCl) under very convenient conditions (0 °C, 40 s) is reported. The resulting Mg, Zn, Cu, or La organic species are trapped with various electrophiles in high yields. In several cases, unusual kinetically controlled regioselectivities are obtained. All these
Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).
[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLIERTEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHODS FOR PRODUCING METALATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES MÉTALLÉS
申请人:UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS
公开号:WO2016184652A9
公开(公告)日:2017-08-10
[EN] The present invention relates to methods for producing metalated organic compounds R1-Met under continuous flow conditions. The invention further relates to the metalated compounds obtained by these methods, and to the further reaction thereof with electrophilic reagents and the compounds obtained thereby. The invention also relates to methods for producing metalated organic compounds with Lewis-acidic hydrogen R1-Met using the base Cy2NLi. [FR] La présente invention concerne des procédés de production de composés organique métallés R1-Met dans des conditions de flux continu. Elle concerne également les composés métallés ainsi obtenus, ainsi que leur mise en réaction ultérieure avec des électrophiles et les composés ainsi obtenus. Elle concerne encore des procédés de production de composés organiques métallés avec de l'hydrogène d'acide de Lewis R1-Met à l'aide de la base Cy2NLi. [DE] Die vorliegende Anmeldung offenbart Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen R1-Met unter kontinuierlichen Flussbedingungen. Die Anmeldung offenbart auch die dadurch erhältlichen metallierten Verbindungen, sowie deren weitere Umsetzung mit Elektrophilen und die dadurch erhältlichen Verbindungen. Daneben werden Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen mit Lewis-acidem Wasserstoff R1-Met unter Verwendung der Base Cy2NLi offenbart.