3-[(7-methoxynaphth-1-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-one | 1425498-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(7-methoxynaphth-1-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-one
• 英文别名: 3-[(7-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1425498-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DFPVZMCINXWCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[(7-methoxynaphth-1-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154