(2R)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2,4-dihydroxybutyramide | 742079-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2R)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2,4-dihydroxybutyramide
• 英文别名: (2R)-2,4-dihydroxy-N-(pyren-1-ylmethyl)butanamide
• CAS: 742079-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: HUCSOCOKVOSDFE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0-164.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  689.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2,4-dihydroxybutyramide 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-O⁴-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2,4-dihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  基于N-取代的2,4-二羟基丁酰胺的亚磷酰胺和固体支持物：合成修饰寡核苷酸的通用试剂

  摘要：

  报道了通过使用新的非核苷亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸的通用且方便的方法。改性剂的手性1，3-二醇主链由（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯或（R）-（-）-泛内酯产生。脂肪胺与内酯酰化，得到相应的N-取代的2,4-二羟基丁酰胺。在保护侧链之后，如果需要，将二醇转化为亚磷酰胺或适合用于寡核苷酸合成的固体支持物。所述试剂允许将各种功能（例如，烷基胺，咪唑和pyr残基）单个，多个或组合引入合成的寡核苷酸中。缀合物的结构通过MALDI-TOF质谱法确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.008
• 作为产物：
  描述：

  芘-1-基甲胺 、 (R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 168000.0h， 以88%的产率得到(2R)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2,4-dihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  基于N-取代的2,4-二羟基丁酰胺的亚磷酰胺和固体支持物：合成修饰寡核苷酸的通用试剂

  摘要：

  报道了通过使用新的非核苷亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸的通用且方便的方法。改性剂的手性1，3-二醇主链由（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯或（R）-（-）-泛内酯产生。脂肪胺与内酯酰化，得到相应的N-取代的2,4-二羟基丁酰胺。在保护侧链之后，如果需要，将二醇转化为亚磷酰胺或适合用于寡核苷酸合成的固体支持物。所述试剂允许将各种功能（例如，烷基胺，咪唑和pyr残基）单个，多个或组合引入合成的寡核苷酸中。缀合物的结构通过MALDI-TOF质谱法确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.008

文献信息

• (<i>R</i>)-2,4-Dihydroxybutyramide <i>seco</i>-Pseudonucleosides:  New Versatile Homochiral Synthons for Synthesis of Modified Oligonucleotides
  作者：Natalia N. Dioubankova、Andrey D. Malakhov、Dmitry A. Stetsenko、Vladimir A. Korshun、Michael J. Gait

  DOI：10.1021/ol0269289

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Two series of seco-pseudonucleoside synthons were synthesized from (R)-(+)-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone and (R)-(-)-pantolactone by aminolysis, side-chain protection, dimethoxytritylation, and phosphitylation or solid-phase attachment. The phosphoramidites and solid supports were used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides modified with one or more 2,4-dihydroxybutyramide

  [反应：见正文]通过（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯和（R）-（-）-泛酸内酯的氨解，侧链保护，二甲氧基三苯甲基化反应合成了两个系列的假-伪核苷合成子，以及磷酸化或固相连接。将亚磷酰胺和固体支持物用于自动DNA合成中，以制备经一个或多个带有侧链报告基团的2,4-二羟基丁酰胺单元修饰的寡核苷酸。这些新的寡核苷酸修饰试剂可在固相组装过程中将标记引入寡核苷酸链内的任何所需位置。