methyl 6-(diethylamino)-5-methylnicotinate | 37444-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(diethylamino)-5-methylnicotinate
• 英文别名: 2-Diethylamino-3-methyl-pyridin-5-carbonsaeure-methylester；6-diethylamino-5-methyl-nicotinic acid methyl ester；methyl 6-(diethylamino)-5-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 37444-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WKUNVCYEOYHMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 6-(diethylamino)-5-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a

文献信息

• Conversion of Aryl Azides to Aminopyridines
  作者：Sajan C. Patel、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.2c08464

  日期：2022.10.5

  transformation of benzene into pyridine via nitrogen insertion and carbon deletion. Herein, we report a protocol for the transformation of aryl azides, easily accessible from their corresponding anilines, to 2-aminopyridines using blue light and oxygen. Mechanistic studies corroborate that the arene to pyridine conversion is achieved by nitrogen insertion into the benzene ring followed by oxidative carbon extrusion

  基本官能团相互转化的长期挑战是通过氮插入和碳缺失将苯直接转化为吡啶。在这里，我们报告了一种使用蓝光和氧气将芳基叠氮化物转化为 2-氨基吡啶的方案，该方案很容易从相应的苯胺中获得。机理研究证实，芳烃向吡啶的转化是通过将氮插入苯环，然后进行氧化碳挤出来实现的。