4,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione | 143887-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 143887-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂S
• 分子量: 364.555
• InChiKey: FNRLUQPBHITGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-5,6-epoxy-3-hydroxy-3-methylhexanoate 、 4,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-[[4,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]sulfanylmethyl]-4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,5-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016