1,4-dideoxy-1,4-[(R)-[4-deoxy-2-O-(o-methylbenzyl)-D-erythritol-4-yl]episulfoniumylidene]-D-arabitol chloride | 1392479-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[(R)-[4-deoxy-2-O-(o-methylbenzyl)-D-erythritol-4-yl]episulfoniumylidene]-D-arabitol chloride
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[4-deoxy-2-O-(o-methylbenzyl)-D-erythritol-4-yl]-episulfoniumylidene}-D-arabinitol chloride
• CAS: 1392479-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₇O₆S*Cl
• 分子量: 394.917
• InChiKey: GNKZMAGMJVRTMB-JORPHEDOSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-[(R)-[4-deoxy-2-O-(o-methylbenzyl)-D-erythritol-4-yl]episulfoniumylidene]-D-arabitol chloride
  参考文献：
  名称：

  Salacinol型α-葡萄糖苷酶抑制剂的非对映选择性合成

  摘要：

  在HFIP中使用硫糖与环氧化物的S-烷基化反应开发了一种简便有效的非对映选择性方法，用于合成强效的柳杉醇型α-葡萄糖苷酶抑制剂（最初从“ Salacia ”属植物中分离）。 α/β=约26/1）。通过该方案，与常规的硫糖的S-烷基化反应相比，产物的dr比率显着提高（dr，α/β＝〜8/1）。该方案可用于所需化合物的克规模合成。3'- Ô -benzylated的Salacinol类似物，其是最有效的体外抑制剂至今，合成并评价体内; 所有类似物都能抑制麦芽糖负荷小鼠的血糖水平，其水平与抗糖尿病药伏格列波糖的水平相当。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02566

文献信息

• In silico design, synthesis and evaluation of 3′-O-benzylated analogs of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine “Salacia”
  作者：Genzoh Tanabe、Shinya Nakamura、Nozomi Tsutsui、Gorre Balakishan、Weijia Xie、Satoshi Tsuchiya、Junji Akaki、Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Isao Nakanishi、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/c2cc34144a

  日期：——

  With the aid of an in silico method, α-glucosidase inhibitors with far more potent activities than salacinol (1), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, have been developed.

  借助硅学方法，我们开发出了δ-葡萄糖苷酶抑制剂，其活性远远强于从阿育吠陀传统药物 Salacia reticulata 中分离出来的天然强效δ-葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol (1)。