3-(4-pyridyl)-2-oxopropionic acid | 674309-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-pyridyl)-2-oxopropionic acid
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-3-(4-pyridyl)-2-propenoic acid；ascosonchine；(Z)-2-Hydroxy-3-pyridin-4-yl-acrylic acid；(Z)-2-hydroxy-3-pyridin-4-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 674309-79-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: IUIRJKKKPDOJLU-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pyridyl)-2-oxopropionic acid 在 盐酸 、 苯丙氨酸托氢镁 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 L-3-(4-吡啶基)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-甲基-4-((吡啶-4-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(4-pyridyl)-2-oxopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis
  作者：Patricia Busca、Francesca Paradisi、Eamonn Moynihan、Anita R. Maguire、Paul C. Engel

  DOI：10.1039/b406364c

  日期：——

  The substrate scope of three mutants of phenylalanine dehydrogenase as biocatalysts for the transformation of a series of 2-oxo acids, structurally related to phenylpyruvic acid, to the analogous α-amino acids, non-natural analogues of phenylalanine, has been investigated. The mutant enzymes are more tolerant than the wild type enzyme of the non-natural substrates, especially those with substituents at the 4-position on the phenyl ring. Excellent enantiocontrol resulted in all cases.

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。