N-[2-[13-[4-[13-[4-[13-[2-[[1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethylidene]amino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethanimidic acid | 919477-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[13-[4-[13-[4-[13-[2-[[1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethylidene]amino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethanimidic acid
• CAS: 919477-17-1
• 化学式: C₈₀H₇₀N₁₀O₁₈
• 分子量: 1459.49
• InChiKey: YDBGAMSMALQRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  373
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[13-[4-[13-[4-[13-[2-[[1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethylidene]amino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethanimidic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到2-amino-N-[2-[13-[4-[13-[4-[13-[2-[[1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethylidene]amino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Rigid-rod anion–π slides for multiion hopping across lipid bilayers

  摘要：

  引入形状持久性烯丙基-邻苯二甲炔-N，N-萘二亚胺（O-NDI）棒作为阴离子-π滑道，用于氯离子选择性多离子穿越脂质双层跳跃。端基工程和共价捕获为O-NDI发夹的结果表明，自组装成跨膜O-NDI束对于活性至关重要。卤素拓扑结构VI（Cl > F > Br ≈ I，Cl/Br ≈ Cl/I > 7）暗示了沿着阴离子-π滑道的强阴离子结合，而尺寸排斥的贡献相对较弱（F ≈ OAc）。异常摩尔分数效应（AMFE）支持沿π酸性O-NDI棒发生多离子跳跃的现象。通过高水平的从头算和密度泛函理论计算，验证了阴离子-π相互作用的存在。后者揭示了NDI的正四极矩远超过六氟苯标准。计算研究表明，阴离子结合发生在受限的、π酸性的黏性NDI表面边缘，并受到两个NDI之间苯基间隔性质的影响。在方法开发方面，提供了在囊泡中包含AMFE的HPTS测定法检测离子选择性的详细分析。

  DOI：

  10.1039/b708337h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-[2-[13-[4-[13-[4-[13-[2-[[1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethylidene]amino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Rigid-rod anion–π slides for multiion hopping across lipid bilayers

  摘要：

  引入形状持久性烯丙基-邻苯二甲炔-N，N-萘二亚胺（O-NDI）棒作为阴离子-π滑道，用于氯离子选择性多离子穿越脂质双层跳跃。端基工程和共价捕获为O-NDI发夹的结果表明，自组装成跨膜O-NDI束对于活性至关重要。卤素拓扑结构VI（Cl > F > Br ≈ I，Cl/Br ≈ Cl/I > 7）暗示了沿着阴离子-π滑道的强阴离子结合，而尺寸排斥的贡献相对较弱（F ≈ OAc）。异常摩尔分数效应（AMFE）支持沿π酸性O-NDI棒发生多离子跳跃的现象。通过高水平的从头算和密度泛函理论计算，验证了阴离子-π相互作用的存在。后者揭示了NDI的正四极矩远超过六氟苯标准。计算研究表明，阴离子结合发生在受限的、π酸性的黏性NDI表面边缘，并受到两个NDI之间苯基间隔性质的影响。在方法开发方面，提供了在囊泡中包含AMFE的HPTS测定法检测离子选择性的详细分析。

  DOI：

  10.1039/b708337h

文献信息

• Rigid Oligonaphthalenediimide Rods as Transmembrane Anion−π Slides
  作者：Virginie Gorteau、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Alejandro Perez-Velasco、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja0665747

  日期：2006.11.1

  design, synthesis, and evaluation of rigid oligonaphthalenediimide (O-NDI) rods that are expected to act as transmembrane anion-pi slides. Studies in fluorogenic large unilamellar egg yolk phosphatidylcholine vesicles reveal that rigid O-NDI rods mediate anion-selective transport with a rare halide VI selectivity sequence (Cl- > F- > Br- > I-). This and decreasing activity, selectivity, and halide sequence

  我们报告了刚性低聚萘二亚胺 (O-NDI) 棒的设计、合成和评估，这些棒有望作为跨膜阴离子-pi 幻灯片。对荧光大单层蛋黄磷脂酰胆碱囊泡的研究表明，刚性 O-NDI 棒介导阴离子选择性转运，具有罕见的卤化物 VI 选择性序列（Cl-> F-> Br-> I-）。这种以及随着杆末端正电荷增加而降低的活性、选择性和卤化物序列支持阴离子-π相互作用的发生。Cl-/I- 混合物中强烈的异常摩尔分数效应与沿阴离子-pi 滑动和多阴离子跳跃作为传输机制存在多个活性位点是一致的。通过 DFT 计算发现的强倒置 NDI 四重矩与这些结果非常吻合。