methyl (Z)-N-methyl-α-benzamidocinnamate | 109723-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-N-methyl-α-benzamidocinnamate
• 英文别名: α-(benzoyl-methyl-amino)-trans-cinnamic acid methyl ester；α-(Benzoyl-methyl-amino)-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-[benzoyl(methyl)amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 109723-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OHDIRYZOZQASII-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-N-methyl-α-benzamidocinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-(benzoyl-methyl-amino)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; v. Strandtmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1455,1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 生成 methyl (Z)-N-methyl-α-benzamidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; v. Strandtmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1455,1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring Stereogenic Phosphorus:  Synthetic Strategies for Diphosphines Containing Bulky, Highly Symmetric Substituents
  作者：Francesca Maienza、Felix Spindler、Marc Thommen、Benoît Pugin、Christophe Malan、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/jo020130l

  日期：2002.7.1

  Diphosphine ligands bearing highly symmetric, bulky substituents at a stereogenic P atom were prepared, exploiting established protocols, which include the use of chiral synthons such as 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane (3a) and phenylmethylchlorophosphine borane (10) and the enantioselective deprotonation of dimethylarylphosphine boranes. However, only (Bu(t)())(Me)PCH(2)CH(2)P(Bu(t)Me

  利用已建立的方案，包括使用手性合成子，例如3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2，制备了在立体异构P原子上具有高度对称，庞大取代基的二膦配体。 -硼烷（3a）和苯基甲基氯膦硼烷（10）和二甲基芳基膦硼烷的对映选择性去质子化。但是，只有（Bu（t）（））（Me）PCH（2）CH（2）P（Bu（t）Me（8a）可以由3a制备。二膦（S，S）-1,2-含（2,6-二取代的）双（间苯二甲基膦基）乙烷（（（S，S）-8b）和（S，S）-1,2-双（9-蒽甲基膦基）乙烷（（S，S）-8c）芳基P取代基是通过埃文斯的P（Ar）（Me）（2）（BH（3））（Ar =异丁基或9-蒽）的斯巴丁碱辅助对映选择性去质子化制备的，但对映选择性不超过37％ ee。不对称取代的 亚甲基桥联二膦（2R，4R）-（Ph）（CH（3））PCH（2）P（Mes）（CH（3））（（2R，4R）-12）（Mes