tert-butyl 2-(1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutyl)-4-phenylbutyrate | 1268616-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutyl)-4-phenylbutyrate
• CAS: 1268616-38-1
• 化学式: C₃₂H₄₅ClO₅S
• 分子量: 577.225
• InChiKey: JFCNMHYDOWPDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutyl)-4-phenylbutyrate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 2-[4,4-bis(ethoxymethyl)cyclopent-1-enyl]-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷酮通过1,2-碳-碳原子插入镁碳烯化合物而进行的一碳环扩环合成1-取代的环戊烯（包括不对称合成）

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基亚砜，这是从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂的烯醇叔丁基羧酸酯，酰胺，锂α磺酰基负碳离子，和锂α负离子乙腈中，得到高的加合物定量产量。用格氏试剂，例如i- PrMgCl和EtMgCl在甲苯中处理加合物，以高到高收率得到1-取代的环戊烯，并通过1,2-碳-碳（1,2-CC）进行一碳环扩环生成的镁类马鞭草中间体的插入反应。发现类胡萝卜素1,2-CC的插入具有高度立体特异性。当光学纯的氯甲基p在该步骤中使用-甲苯基亚砜，以高光学纯度获得了光学活性的1-取代的环戊烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.023
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di(ethoxymethyl)-1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutane 、 4-苯基丁酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到tert-butyl 2-(1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutyl)-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷酮通过1,2-碳-碳原子插入镁碳烯化合物而进行的一碳环扩环合成1-取代的环戊烯（包括不对称合成）

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基亚砜，这是从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂的烯醇叔丁基羧酸酯，酰胺，锂α磺酰基负碳离子，和锂α负离子乙腈中，得到高的加合物定量产量。用格氏试剂，例如i- PrMgCl和EtMgCl在甲苯中处理加合物，以高到高收率得到1-取代的环戊烯，并通过1,2-碳-碳（1,2-CC）进行一碳环扩环生成的镁类马鞭草中间体的插入反应。发现类胡萝卜素1,2-CC的插入具有高度立体特异性。当光学纯的氯甲基p在该步骤中使用-甲苯基亚砜，以高光学纯度获得了光学活性的1-取代的环戊烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.023