3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-(3,5-dichloro)-phenylpropionic acid | 188814-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-(3,5-dichloro)-phenylpropionic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic Acid
• CAS: 188814-26-8
• 化学式: C₂₄H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 456.325
• InChiKey: BEKZHTVXEZMGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 5-[N-(4-methylpyridin-2-yl)amino]pentanoic acid 、 3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-(3,5-dichloro)-phenylpropionic acid 以26 mg的产率得到3-{N-[N'-(5-(4-methylpyridin-2-ylamino)pentanoyl)hydrazino]carbonyl}amino-3-(3,5-dichlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基-3-(3,5-二氯苯基)丙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-(3,5-dichloro)-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953

文献信息

• Urea and urethane derivatives as integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063644A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel urea and urethane derivatives of general formula (I) in which R1, R2, R3, R5, R5′, X, Y, B, m, n and o are as defined in Patent claim 1, and physiologically acceptable salts or solvates thereof are integrin inhibitors and can be employed for combating thromboses, cardiac infarction, coronary heart disease, arteriosclerosis, inflammation, tumours. Osteoporosis, infections and restenosis after angioplasty or in pathological processes maintained or propagated by antiogenesis.

  通式（I）的新型脲和脲醚衍生物，其中R1、R2、R3、R5、R5'、X、Y、B、m、n和o如专利权要求书1中所定义，并且其生理上可接受的盐或溶剂化物是整合素抑制剂，可用于抗击血栓、心肌梗塞、冠心病、动脉硬化、炎症、肿瘤、骨质疏松症、感染和在抗血管生成维持或传播的病理过程中的再狭窄治疗。
• LABELLED INTEGRIN BINDERS
  申请人：Solbakken Magne

  公开号：US20120244074A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention provides alternative in vivo imaging agents suitable for use in the detection of α v β 6 expressed in a subject. The invention also provides a method for obtaining said in vivo imaging agents, and use of the in vivo imaging agents in determining α v β 6 expressed in a subject.

  本发明提供了适用于在主体中检测αvβ6表达的替代体内成像剂。本发明还提供了获得所述体内成像剂的方法，并使用该体内成像剂确定主体中表达的αvβ6。
• UREA AND URETHANE DERIVATIVES AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1343764A1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US7135587B2
  申请人：——

  公开号：US7135587B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] UREA AND URETHANE DERIVATIVES AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'UREE AND D'URETHANNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002050039A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Novel urea and urethane derivatives of general formula (I) in which R?1, R2, R3, R5, R5'¿, X, Y, B, m, n and o are as defined in Patent Claim 1, and physiologically acceptable salts or solvates thereof are integrin inhibitors and can be employed for combating thromboses, cardiac infarction, coronary heart disease, arteriosclerosis, inflammation, tumours. Osteoporosis, infections and restenosis after angioplasty or in pathological processes maintained or propagated by antiogenesis.