4,4'-dimethoxybenzhydryl 3,5-dinitrobenzoate | 714223-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxybenzhydryl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 4,4-dimethoxybenzhydryl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 714223-45-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₈
• 分子量: 438.394
• InChiKey: OAXVNNOCMILQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxybenzhydryl 3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 4,4'-dimethoxybenzhydryl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯在水和非质子溶剂混合物中的反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB），2、4、6-三氟苯甲酸酯（TFB），2-硝基苯甲酸酯和3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）离开基团的核官能度是由相应的X，Y取代的Z的溶剂分解速率常数得出的通过应用LFER方程，在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中生成苯甲酰-苯甲酰苯酯：log k = sf（Ef + Nf）。在这些溶剂中溶剂化13种双苯胺基甲基Z取代的苯甲酸酯的实验势垒（ΔG‡exp）与模型环氧环形成的ΔH‡calc（通过B3LYP-PCM量子化学方法先前计算）很好地相关。使用ΔG‡exp与ΔH‡calc的相关性，并基于相似度取fs，已在60％和80％的乙腈水溶液和60％的丙酮水溶液中确定了约70个苯甲酸酯的核官能度参数。

  DOI：

  10.5562/cca2179
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到4,4'-dimethoxybenzhydryl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845

文献信息

• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• Effect of the leaving group solvation on solvolytic behavior of benzhydryl derivatives
  作者：Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1002/poc.1508

  日期：2009.5

  An effect of the leaving group (LG) solvation on reactivity of benzhydryl derivatives in SN1 reactions has been investigated by using X,Y‐substituted benzhydryl phenyl carbonates, methyl carbonates, 3,5‐dinitrobenzoates (DNB), and the corresponding benzhydryl chlorides as reference compounds. Reaction constants (sf) derived from LFER equation log k (25 °C) = sf(Nf + Ef) indicate that sf parameters

  通过使用X，Y-取代的苯甲基碳酸苯酯，碳酸甲酯，3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）和相应的苯甲基，研究了离去基团（LG）溶剂化对S N 1反应中苯甲基衍生物的反应性的影响。氯化物作为参考化合物。反应常数（小号˚F从LFER方程日志导出）ķ（25℃）= 小号˚F（Ñ ˚F  +  È ˚F）表明小号˚F碳酸盐和DNB的参数随着给定溶剂/水混合物中水的比例增加而降低，而氯化物的参数保持不变。该现象归因于TS中不太重要的溶剂化和较少的电荷分离。使用各种溶剂电离功率标度，通过Grunwald-Winstein相关性分析了溶剂对反应速率的影响。的米为碳酸盐和的DNB获得的值比相当小的米为氯化物的值。而且，与电熔剂较弱的那些相比，电熔剂较强的底物的溶剂分解速率常数受溶剂的影响较小（m较低）。m的值在给定的二元溶剂系统中，给定底物获得的参数与所生成的苯甲鎓离子的电逸度密切相关。m  = 0时的横坐标表示底
• SN1 Reactions with Inverse Rate Profiles
  作者：Bernard Denegri、Shinya Minegishi、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200353468

  日期：2004.4.19