Cyclohexyl-2-O-acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid | 79403-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Cyclohexyl-2-O-acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4-azido-5-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclohexyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 79403-92-2
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₃O₄
• 分子量: 366.244
• InChiKey: HRFIGKPZTIWXLA-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-2-O-acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Cyclohexyl-2-amino-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-去糖胺糖苷的合成

  摘要：

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810708
• 作为产物：
  描述：

  2-O-Acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-α-D-galactopyranosylbromid 、 环己醇 在 calcium sulfate 、 molecular strainer 0.4 nm 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到Cyclohexyl-2-O-acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-去糖胺糖苷的合成

  摘要：

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810708