D & C Red No. 9 | 5160-02-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: D & C Red No. 9
• 英文别名: D and C red 9；pigment red 53:1；P.R.53:1；C.I. Pigment Red 9；barium(2+);5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5160-02-1
• 化学式: Ba*2C₁₇H₁₂ClN₂O₄S
• 分子量: 888.955
• InChiKey: YGQJOUATFSQSOV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  343-345°C
• 密度：
  1.66 g/cm3
• 溶解度：
  DMSO : 乙二醇 = 2:1（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 1564
• RTECS号：
  DB5500000
• 安全说明：
  S22,S36/37/39

制备方法与用途

化学性质 

本品为黄光红色粉末，色泽鲜艳，具有显示强烈彩色金光的特点，而金光又比较耐久牢固，制成的油墨流动性好。耐晒耐热性较好。不溶于丙酮，微溶于乙醇水，遇浓硫酸及浓氢氧化钠均有颜色变化。

用途 

主要用于油墨、橡胶制品和自行车内胎的着色。也用于文教及塑料用品的着色。橡胶大红LC的结构与金光红C相同，但其合成工艺是偶合后直接制取钡盐色淀，产品为艳黄光大红色，质地松软，着色力强，耐热性好，不变色，无迁移性，主要用于橡胶、电缆和塑料制品的着色。

用途 

用于静电复印机

用途 

主要用于油漆、油墨、塑料制品的着色

用途 

用于油墨、橡胶、塑料、文教用品等的着色

用途 

主要用于橡胶、塑料及文教用品的着色

生产方法 

反应方程式


反应过程
在重氮桶放水2000L，加入拉开粉3kg，然后加入20%氨水50kg，再倒入CLT酸119kg，在搅拌下徐徐加入30%盐酸157kg，使CLT酸呈细态析出，加完续搅20min，温度10～12℃，体符号为500L，再加入亚硝酸钠36.7kg，温度14～15℃，溶液保持酸性，控制终点备偶合。
偶合桶中放水1000L，液碱108kg，升温至60℃，搅拌加入乙萘酚79.3kg使溶解，并调整体积至3500L，温度30℃左右，备用。
在良好搅拌下，快速把CLT酸重氮液放入偶合桶，终点pH值10～11温度28℃，继续反应1h，pH值逐渐降至7.5～8。加入13kg松香溶解的透明溶液，pH值为8.5～9。把116kg氧化钡溶解于一定体积中，加入到偶合桶中，总体积为8000～8500L，终点pH值8～8.5, 继续反应1h，快速升温至100℃，保温1h。过滤，滤饼80℃进行烘干。得量255kg。

类别

有毒物质

可燃性危险特性

可燃; 火场分解有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物和氧化钡烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 barium(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 D & C Red No. 9
  参考文献：
  名称：

  颜料红53的连续流合成与结晶改性

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种包含四个步骤的连续流程序来合成颜料红 53 并修改其晶体结构。该工艺通过去除中间操作步骤避免了输送高度不溶性反应中间体的问题。经过优化，该重氮化-偶联-色淀-晶相转变过程在总停留时间80 s内，颜料红53:1的总收率达到97.1%。从间歇流到连续流，产品纯度从97.1%提高到98.2%，颜料颗粒的中值粒径从14μm下降到1.9μm。该过程在 18 s 内实现了与批量类似的晶体转变效果，产生α 、δ和ν颜料红 53:2 的晶体符合预期。总之，这种连续流动程序在合成和晶体转变方面都显示出优势，表明了工业应用的另一种潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108061