[(2S,3S)-3-formyl-2-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentyl] benzoate | 1127600-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-formyl-2-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentyl] benzoate
• CAS: 1127600-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: YBSRFIJRGVYNHW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-benzoyloxyacetaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(2R,3S)-3-formyl-2-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentyl] benzoate 、 [(2S,3S)-3-formyl-2-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE SUBSTITUÉS 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY

  摘要：

  本发明涉及一种通过适当的羟基保护羟基乙醛和4-氧代丁酸或其酯的醛缩合，以及随后去除醛缩合物中的保护基并在酸性条件下进行（可选同时进行）环化和缩醛形成的方法，从而合成对映体和对映体富集的4-烷氧基、4-羟基或4-芳氧基取代的四氢呋喃并[3,4-b]呋喃-2(3H)-酮，随后可选择地分离所需的化合物。该发明还涉及符合[XI]和[XII]式的化合物。

  公开号：

  WO2009030733A1