(1S-chlorosulfonylmethyl-2-methylpropyl)carbamic acid, tert-butyl ester | 212204-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (1S-chlorosulfonylmethyl-2-methylpropyl)carbamic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: (1S-chlorosulfonylmethyl-2-methylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 212204-34-7
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 285.792
• InChiKey: CVOHZBOAVDNNTP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-chlorosulfonylmethyl-2-methylpropyl)carbamic acid, tert-butyl ester 在 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 polymer-bound 4-dimethylaminopyridine 、 polymer-bound dimethylaminopyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过平行库的高通量筛选，发现了一种新的高效手性配体，可用于铜催化的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  使用溶液相平行合成和固相萃取（SPE）技术合成了125个手性席夫碱配体5的组合文库，以清除过量的试剂和反应副产物并避免色谱分离。合成方法将5种N-Boc保护的β-氨基磺酰氯1a-e与5种不同的胺2f-j偶合，得到25种N-Boc磺酰胺3，然后将其脱保护并与5种水杨醛4p-t偶合，得到125良好的收率和足够的纯度可用于配体催化的反应中的配体5。这些配体在二烷基锌的铜催化共轭加成到环状和无环烯酮中进行了测试。使用2-环己烯酮和2-环庚烯酮的等摩尔混合物（分别为9和10，进行了多底物库的高通量筛选）总共0.2 mmol），在20°C下于1：1甲苯/己烷中具有5.5 mol％的配体5（0.011 mmol）和5 mol％的Cu（OTf）2（OTf = OSO2CF3）（0.010 mmol）。在该文库中，5bhr被确定为最佳配体，可分别产生82％ee和81％ee的3-乙基环己酮（12）和3-乙基环

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2628::aid-chem26280>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-thioacetyl-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutane 在 水 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(1S-chlorosulfonylmethyl-2-methylpropyl)carbamic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1051395B1

文献信息

• Synthesis and Screening of New Chiral Ligands for the Copper-Catalysed Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Sandrine Ongeri、Umberto Piarulli、Maryline Roux、Chiara Monti、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i

  日期：2002.10

  in the copper-catalysed allylic substitution reaction of cinnamyl (=3-phenylprop-2-enyl) phosphate 12 with diethylzinc as a nucleophile. Ligands 5ae, 6ae, 8ae, and 11ae gave excellent ratios (100 : 0) of the SN2′/SN2 products (Scheme 6 and Table 1). Ligand 11ce, identified from the screening of a small library of ligands of general formula 11, promoted the allylic substitution reaction with moderate

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'
• Discovery of a New Efficient Chiral Ligand for Copper-Catalyzed Enantioselective Michael Additions by High-Throughput Screening of a Parallel Library
  作者：Isabelle Chataigner、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Simona Ceccarelli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<916::aid-anie916>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.3
• Investigation of a New Family of Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis via Parallel Synthesis and High-Throughput Screening
  作者：Cesare Gennari、Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Christian A. G. N. Montalbetti、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo980890p

  日期：1998.8.1
• Synthesis, Conformational Studies and Binding Properties of Acyclic Receptors for N-Protected Amino Acids and Dipeptides
  作者：Enrique Botana、Sandrine Ongeri、Rosa Arienzo、Mariangela Demarcus、Jeremy G. Frey、Umberto Piarulli、Donatella Potenza、Jeremy D. Kilburn、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4625::aid-ejoc4625>3.0.co;2-l

  日期：2001.12

  Solid-phase syntheses of novel receptors featuring a 2,6-diamidopyridine "head" group and bearing sulfonamidopeptide sidearms are described, NMR conformational studies show that the 'two-armed" receptors collapse into an intramolecularly folded structure through formation of a hydrogen-bonding network. In order to accommodate the guests, receptors have to unfold, breaking the intramolecular hydrogen bonds. The absolute binding constants of receptors with N-protected amino acids and dipeptides are therefore relatively weak. However, one receptor shows a high selectivity for N-CbZ-D-Ala-D-AlaOH over its enantiomer N-Cbz-L-Ala-L-AlaOH.