5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile | 65906-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；5-fluoro-6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile；5-Fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carbonitrile
• CAS: 65906-21-0
• 化学式: C₅H₄FN₃O₃
• 分子量: 173.103
• InChiKey: TXDAAMARMYNDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and production thereof

  摘要：

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。

  公开号：

  US04329460A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基尿嘧啶 在 fluorine 作用下， 以72%的产率得到5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3181

  日期：——

  A series of 5-fluoro-6-substituted-5, 6-dihydrouracil-5-carboxylic esters (13), -5-carboxamides (15, 16), and -5-carbonitriles (18, 19) was prepared by direct fluorination of the corresponding uracil-5-carboxylic esters (6), -5-carboxamide (14), and -5-carbonitrile (17) with fluorine or trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) in the presence of water, methanol and/or acetic acid. Hydrolysis of the above-mentioned products under mild conditions gave 5-fluorouracil (1a) in high yield. Some applications of the present method for the synthesis of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (1b) were also described.

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——