2,5-bis((2-(methylthio)ethyl)thio)terephthalic acid | 1301620-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis((2-(methylthio)ethyl)thio)terephthalic acid
• 英文别名: 2,5-Bis(2-methylsulfanylethylsulfanyl)terephthalic acid
• CAS: 1301620-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S₄
• 分子量: 378.559
• InChiKey: INOPKMSKCDUQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) nitrate 、 2,5-bis((2-(methylthio)ethyl)thio)terephthalic acid 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协调网络中二次组参与 (SGP) 的白光发射和二次谐波生成

  摘要：

  我们描述了一种白色发光配位网络固体，它可以作为薄膜方便地应用到商用 UV-LED 灯上，用于实际的白色照明应用。这种固态材料是在探索配备二级基团的分子构建块的练习中发现的，用于微调配位网的结构和性质。具体而言，CH(3)SCH(2)CH(2)S- 和 (S)-CH(3)(OH)CHCH(2)S-（2-羟丙基）各自作为二级基团连接到 2,5 - 1,4-苯二甲酸 (bdc) 的位置，以及由此产生的分子（分别为 L1 和 L2）与 Pb(II) 结晶成拓扑相似的 PbL1 和 PbL2 3D 网，两者均由相互连接的 Pb-羧基链组成. 虽然 PbL1 中的 CH(3)S- 基团没有与 Pb(II) 中心键合，PbL2 中的羟基参与与 Pb(II) 的配位，从而改变 Pb(II) 周围的键合特征，但只是轻微和微妙的程度（例如，Pb-O 距离 2.941-3.116 Å）。有趣的是，结构的细微变化显着影响了性质，即

  DOI：

  10.1021/ja2073559
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-bis((2-(methylthio)ethyl)thio)terephthalate 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以97%的产率得到2,5-bis((2-(methylthio)ethyl)thio)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的基于Zr（IV）的二维二维金属有机框架（USTS-7），用于选择性检测水溶液中的Cr 2 O 7 2–

  摘要：

  一种新型的二维多孔Zr（IV）基金属有机骨架（USTS-7）由2,5-双[2-（甲硫基）乙硫基]对苯二甲酸和ZrCl 4组装而成。USTS-7在水，强酸和碱中保持稳定。此外，它具有很高的发光度，并且在水溶液中对Cr 2 O 7 2–表现出显着的选择性感应特性，并且检测限非常低。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03379

文献信息

• Thioether Side Chains Improve the Stability, Fluorescence, and Metal Uptake of a Metal–Organic Framework
  作者：Jun He、Ka-Kit Yee、Zhengtao Xu、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Stephen Sin-Yin Chui、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/cm200557e

  日期：2011.6.14

  This work builds on the recently developed hard-soft approach, as is embodied in the carboxyl-thioether combination, for functionalizing metal-organic frameworks (MOFs), and it aims to further demonstrate its efficacy and generality in connection with the prototypic MOF-5 system [i.e., Zn4O(bdc)(3), where bdc is 1,4-benzene dicarboxylate]. Specifically, the thioether side chain CH3SCH2CH2S- (methylthioethylenethio, or MSES) is placed at the 2,5- positions of bdc, and the resultant molecule (L) was crystallized with Zn(II) ions into a porous, cubic network [Zn4O(L)(3)] topologically equivalent to MOF-5. Compared with the previously used methylthio (CH3S-) group, the MSES side chain is more flexible, has more S atoms as the binding sites (per chain), and extends further into the channel region; therefore, this side chain is predisposed for more-efficient binding to soft metal species when installed in a porous MOF matrix. Here, we report the significantly improved properties, with regard to stability to moisture, fluorescence intensity, and capability of metal uptake. For example, activated solid samples of 1 feature long-term stability (more than 3 weeks) in air, have a notable sensing response to nitrobenzene (in the form of fluorescence quenching), and are capable of taking up HgCl2 from an ethanol solution at a concentration as low as 84 mg/L.