2-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1053228-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-chloro-5-fluoro-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1053228-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClFN₃O₄
• 分子量: 317.704
• InChiKey: RONBTNUNGFOMOE-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 以101 mg的产率得到2-chloro-7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoro-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-卤代7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷：合成和性质

  摘要：

  合成了一系列与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-氟化7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷以及中间体4b - 7b， 8、9b ，10b和17b。将7-氟取代基与Selectfluor一起引入2，6-二氯-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11a）中（方案1）。除了2，6-二氯-7-氟-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11b）以外，还形成了副产物7-氯化合物11c。混合物11b / 11c用于糖基化反应；在未保护的核苷水平上从7-氯化合物中分离7-氟。其他卤素取代基与N-卤代琥珀酰亚胺（11a 11c – 11e）一起引入。碱基碱基阴离子糖基化提供了核苷中间体13a - 13e（方案2）。从相应的MeO化合物17b和17c或18分别获得7-氟-和7-氯-7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤核苷5b和5c（方案6）。通过光化学诱导的亲核取代反应由2-氯-7-氟-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷6b制备2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890117