(2-Methylphenyl) selenohypobromite | 94743-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methylphenyl) selenohypobromite
• CAS: 94743-57-4
• 化学式: C₇H₇BrSe
• 分子量: 249.997
• InChiKey: USYAUVXWNSOFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylphenyl) selenohypobromite 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethynyl(o-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-o-tolyldiselane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-Methylphenyl) selenohypobromite
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• Regiodivergent metal-catalyzed B(4)- and C(1)-selenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Kyungsup Lee、Jordan L. Harper、Tae Hyeon Kim、Hee Chan Noh、Dongwook Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/d2sc05590b

  日期：——

  C(1)-selenylation reactions of o-carboranes have been demonstrated. Namely, Ru(II)-catalysis selectively generated B(4)-selenylated o-carboranes from the reaction of o-carborane acids with arylselenyl bromides with the release of carbon dioxide. In contrast, Pd(II) catalysis provided exclusively C(1)-selenylated o-carboranes from the decarboxylative reaction of o-carborane acids with diaryl diselenides

  邻位碳硼烷的区域分散过渡金属催化的 B(4)-和 C(1)-硒化反应已得到证实。即，Ru( II )-催化通过邻碳硼烷酸与芳基硒基溴的反应选择性地生成B(4)-硒化邻碳硼烷并释放二氧化碳。相反，Pd( II )催化通过邻碳硼烷酸与二芳基二硒化物的脱羧反应仅提供C(1)-硒化邻碳硼烷。与该领域之前的里程碑相比，这些反应展示了广泛的底物范围和优异的产率。这些方法的组合导致 B(4)–C(1)-二烯基化邻碳硼烷的形成。 DFT 研究揭示了 Ru 过程的机制，发现碳硼烷簇的初始硒化对于能量上合理的脱羧至关重要。这导致在 C(1) 脱羧事件之前 B(4) 位置发生硒化。这与 Pd 过程形成对比，其中 C(1) 处的脱羧反应导致 C(1) 处的硒化。
• Coupling reaction of chalcogenyl halides with alkynes on a solid support. Synthesis of new selenium-containing retinoids
  作者：Fabrice Gendre、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00761-9

  日期：2000.7

  A new series of selenium-containing acetylenic retinoids has been prepared by a copper assisted reaction of selenyl bromides with terminal alkynes bound to Wang resin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO;SHIMIZU, MAKOTO;KIWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2897-2904
  作者：ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO、SHIMIZU, MAKOTO、KIWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——