N-(6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)-N-methylbenzamide | 1175556-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(6-chloro-9-methylpurin-2-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1175556-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₅O
• 分子量: 301.735
• InChiKey: DCSFOBNEJHDTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)-N-methylbenzamide 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-N,9-dimethyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂胺B的第一全合成，以及杂胺A的改进的合成；具有抗肿瘤活性的天然产物

  摘要：

  已经开发了从可商购的2-氨基-6-氯嘌呤有效合成总的杂胺A和B（先前从植物杂种异叶菊（Heterostemma brownii Hayata）中分离的抗肿瘤化合物）。杂胺A的合成比以前报道的合成短得多，仅需要四个步骤，而杂胺B的碘盐是在五个步骤中制备的。异源A和B没有显示出明显的抗菌活性，因此对癌细胞系具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.100
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到N-(6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  杂胺B的第一全合成，以及杂胺A的改进的合成；具有抗肿瘤活性的天然产物

  摘要：

  已经开发了从可商购的2-氨基-6-氯嘌呤有效合成总的杂胺A和B（先前从植物杂种异叶菊（Heterostemma brownii Hayata）中分离的抗肿瘤化合物）。杂胺A的合成比以前报道的合成短得多，仅需要四个步骤，而杂胺B的碘盐是在五个步骤中制备的。异源A和B没有显示出明显的抗菌活性，因此对癌细胞系具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.100

文献信息

• The first total synthesis of heteromine B, and an improved synthesis of heteromine A; natural products with antitumor activities
  作者：Heidi Roggen、Colin Charnock、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.100

  日期：2009.7

  Efficient total syntheses of heteromines A and B (antitumor compounds previously isolated from the plant Heterostemma brownii Hayata) from commercially available 2-amino-6-chloropurine have been developed. The synthesis of heteromine A is considerably shorter than the previously reported synthesis, only requiring four steps, whereas the iodide salt of heteromine B was prepared in five steps. Heteromines

  已经开发了从可商购的2-氨基-6-氯嘌呤有效合成总的杂胺A和B（先前从植物杂种异叶菊（Heterostemma brownii Hayata）中分离的抗肿瘤化合物）。杂胺A的合成比以前报道的合成短得多，仅需要四个步骤，而杂胺B的碘盐是在五个步骤中制备的。异源A和B没有显示出明显的抗菌活性，因此对癌细胞系具有选择性。