((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylethynyl)-trimethyl-silane | 853260-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylethynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 853260-31-8
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 500.71
• InChiKey: VRPGSUFXOBURIE-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylethynyl)-trimethyl-silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-disaccharide analogues of the α-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranosyl motif of mycobacterial cell walls via alkynyl intermediates

  摘要：

  Two C-glycosides related to the recurrent alpha-D-arabinofuranosyl-(1 -> 5)-alpha-D-arabinofuranosyl structural motif of mycobacterial arabinan have been prepared by routes involving acetylenic intermediates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylethynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-disaccharide analogues of the α-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranosyl motif of mycobacterial cell walls via alkynyl intermediates

  摘要：

  Two C-glycosides related to the recurrent alpha-D-arabinofuranosyl-(1 -> 5)-alpha-D-arabinofuranosyl structural motif of mycobacterial arabinan have been prepared by routes involving acetylenic intermediates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.017