2-(1-Phenyl-1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-[1,3]dithiane | 840522-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-1-prop-2-ynoxyethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 840522-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₂
• 分子量: 278.439
• InChiKey: PLHWLFUCEAYURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-[1,3]dithiane 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-Oxo-propoxy)-2-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1,3-dithiane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-Phenyl-1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a

文献信息

• Mercuric Chloride and Iodide Mediated Cyclization of Tethered Alkynedithioacetals as a General Route to Five- and Six-Membered Rings:  Tuning of Regioselectivity by Alkyne Substitution
  作者：Goutam Biswas、Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol0527274

  日期：2006.1.1

  Mercuric chloride mediated cyclization of tethered alkynedithioacetals has been established as a general route to five- and six-membered carbocycles and heterocycles. Substitution at the alkyne terminus leads to preferential formation of five-membered rings, whereas unsubstituted alkynedithioacetals give six-membered rings as the major products. Mercuric iodide interrupts the reaction at the intermediate dithioacetal

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。