Phosphonic acid, [(triphenylphosphoranylidene)methyl]-, dimethyl ester | 34204-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, [(triphenylphosphoranylidene)methyl]-, dimethyl ester
• 英文别名: dimethoxyphosphorylmethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 34204-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃P₂
• 分子量: 384.351
• InChiKey: ZZXTWIAUEBZAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-O-methyl-5'-oxouridine 、 Phosphonic acid, [(triphenylphosphoranylidene)methyl]-, dimethyl ester 反应 16.0h， 以2.57 g的产率得到dimethyl ((E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸盐模拟物的新型环丙基膦酸核苷酸的合成

  摘要：

  寡核苷酸固有的体内不稳定性是开发基于 RNAi 的疗法的众多挑战之一。对 5'-末端的化学修饰作为一种现有的范式，可以使磷酸化的反义链不易被内源性酶降解。最近的研究表明，与未修饰的磷酸衍生物相比，在寡核苷酸末端安装 5'-环丙基膦酸酯会导致更大程度的靶蛋白敲低。在本文中，我们报告了 5'-修饰的尿苷的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc02328d

文献信息

• Synthesis of a novel cyclopropyl phosphonate nucleotide as a phosphate mimic
  作者：Erich F. Altenhofer、Michael J. Lawler、Pankaj Kumar、Leo A. Joyce、Matthew Fowler-Watters、Tao Pei、Zhen Li

  DOI：10.1039/d1cc02328d

  日期：——

  shown that installation of 5′-cyclopropyl phosphonate on the terminus of an oligonucleotide results in greater knockdown of a targeted protein when compared to its unmodified phosphate derivative. In this paper we report the synthesis of a 5′-modified uridine.

  寡核苷酸固有的体内不稳定性是开发基于 RNAi 的疗法的众多挑战之一。对 5'-末端的化学修饰作为一种现有的范式，可以使磷酸化的反义链不易被内源性酶降解。最近的研究表明，与未修饰的磷酸衍生物相比，在寡核苷酸末端安装 5'-环丙基膦酸酯会导致更大程度的靶蛋白敲低。在本文中，我们报告了 5'-修饰的尿苷的合成。