4-(6-aminohexanamido)-N-(5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 260561-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-aminohexanamido)-N-(5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 260561-93-1
• 化学式: C₂₉H₄₃N₉O₄
• 分子量: 581.718
• InChiKey: CTNQTQNABIXYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mitomycin C 、 4-(6-aminohexanamido)-N-(5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到[(4S,6S,7R,8S)-11-[[6-[[5-[[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C与DNA小沟结合剂相连：合成，还原活化，DNA结合和交联特性以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）是用于临床抗癌化学疗法的天然细胞毒剂。它的抗肿瘤靶标似乎是DNA。经过生物还原活化后，MC烷基化并交联DNA。合成了MC衍生物，其中MC与DNA小沟结合剂相连，类似于netropsin和distamycin。将一个，两个和三个N-甲基吡咯羧酰胺单元通过（CH2）5-束缚带与MC偶联到MC的7-氨基上（分别为11、12和13）。与MC 11、12和13相反，它们对DNA具有非共价亲和力。它们通过NADPH-细胞色素c还原酶的生物还原活化与MC一样快。表征了还原性和低pH活化引起的代谢产物，发现其与MC相似。DNA交联活性较弱，并随着与丝裂霉素分子连接的N-甲基吡咯羧酰胺单元数量的增加而降低。小牛胸腺DNA未形成可检测量的加合物。使用NCI体外抗肿瘤筛选确定11-13的体外抗肿瘤活性。结合物11-13具有生长抑制作用；但是，它们的活动比MC低1.5-2个数量级。COMPARE

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00223-0
• 作为产物：
  描述：

  nitrolexitropsin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(6-aminohexanamido)-N-(5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C与DNA小沟结合剂相连：合成，还原活化，DNA结合和交联特性以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）是用于临床抗癌化学疗法的天然细胞毒剂。它的抗肿瘤靶标似乎是DNA。经过生物还原活化后，MC烷基化并交联DNA。合成了MC衍生物，其中MC与DNA小沟结合剂相连，类似于netropsin和distamycin。将一个，两个和三个N-甲基吡咯羧酰胺单元通过（CH2）5-束缚带与MC偶联到MC的7-氨基上（分别为11、12和13）。与MC 11、12和13相反，它们对DNA具有非共价亲和力。它们通过NADPH-细胞色素c还原酶的生物还原活化与MC一样快。表征了还原性和低pH活化引起的代谢产物，发现其与MC相似。DNA交联活性较弱，并随着与丝裂霉素分子连接的N-甲基吡咯羧酰胺单元数量的增加而降低。小牛胸腺DNA未形成可检测量的加合物。使用NCI体外抗肿瘤筛选确定11-13的体外抗肿瘤活性。结合物11-13具有生长抑制作用；但是，它们的活动比MC低1.5-2个数量级。COMPARE

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00223-0