N-(5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 724-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-5-fluorobiphenyl；N-(4-fluoro-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 724-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: FLTWLCNQUGEMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 palladium diacetate copper diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-fluoro-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过伪Catellani中间体的合成，分离和表征单降冰片烯和双降冰片烯环抱的联芳胺

  摘要：

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00119

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Phenanthridine Derivatives
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Shuxin Zhang、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00419

  日期：2017.3.17

  first asymmetric hydrogenation of phenanthridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed with up to 92% ee and full conversions. The choice of the counteranion of the catalyst was found to be critical for achieving high enantioselectivity. In addition, the obtained 5,6-dihydrophenanthridine could be used as a chiral hydride donor for organocatalytic asymmetric transfer

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。
• Organocatalytic, Oxidative, Intramolecular CH Bond Amination and Metal-free Cross-Amination of Unactivated Arenes at Ambient Temperature
  作者：Andrey P. Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Jonas Lategahn

  DOI：10.1002/anie.201102984

  日期：2011.9.5

  atom‐economical and environmentally friendly organocatalytic method for intramolecular CH amination, the CN bond forms at ambient temperature by abstraction of two atoms of hydrogen; only acetic acid and water are formed as by‐products. The method has also been extended to the unprecedented metal‐free cross‐amination of nonactivated arenes.

  I的瞬间：在一种新的原子经济且环保的有机催化分子内CH胺化方法中，CN键在环境温度下通过夺取两个氢原子形成。仅生成乙酸和水作为副产物。该方法也已扩展到非活化芳烃的前所未有的无金属交叉胺化反应。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。