(R)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone | 109927-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-4-keto-8-(1,3-dioxolan-2-yl)nonane；(6R)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-4-one
• CAS: 109927-91-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ITTZKQWZIVCVTK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3S,5S)-exo-1-3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1.>nonane
  参考文献：
  名称：

  A short efficient synthesis of (1S,3S,5R)- and (1S,3R,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a033
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 在 Ra-Ni 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (R)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023

文献信息

• CURRAN, DENNIS P.;HEFFNER, TIMOTHY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4515-4595
  作者：CURRAN, DENNIS P.、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ROSANNA;GHIRINGHELLI, DARIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5021-5022
  作者：BERNARDI, ROSANNA、GHIRINGHELLI, DARIO

  DOI：——

  日期：——