3,6-bis(hydroxymethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione | 51706-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(hydroxymethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 51706-90-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: GIRNUEZUGIPUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(hydroxymethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-Methyl-3,6-dimethylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  胶质环蛋白C和相关生物碱的合成

  摘要：

  已开发出一种独特的方法来制备胶质环精蛋白C和相关生物碱，其特征是将二酮哌嗪前所未有地向亲核衍生物中亲核加成二酮哌嗪，然后将生成的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应，以建立关键的季铵盐中心。化学选择性的羟吲哚还原和环化反应产生了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-gliacladin C，（±）-T988C和（±）-gliocladine C，最终以最短的方法达到终点这些生物碱迄今报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00735
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,6-bis(hydroxymethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  胶质环蛋白C和相关生物碱的合成

  摘要：

  已开发出一种独特的方法来制备胶质环精蛋白C和相关生物碱，其特征是将二酮哌嗪前所未有地向亲核衍生物中亲核加成二酮哌嗪，然后将生成的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应，以建立关键的季铵盐中心。化学选择性的羟吲哚还原和环化反应产生了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-gliacladin C，（±）-T988C和（±）-gliocladine C，最终以最短的方法达到终点这些生物碱迄今报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00735

文献信息

• Concise approach to the syntheses of (±)-gliocladin C and related diketopiperazine alkaloids
  作者：Timothy R. Hodges、Noah M. Benjamin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.001

  日期：2018.6

  A unique approach to the diketopiperazine indole alkaloid (±)-gliocladin C was developed and applied to formal syntheses of the related alkaloids (±)-gliocladine C and (±)-T988C. The key features of the strategy include an unprecedented nucleophilic addition of a diketopiperazine to an isatin derivative followed by a Friedel-Crafts alkylation of the resultant tertiary alcohol with indole to establish

  一个独特的方法来二酮哌嗪的吲哚生物碱（±）- gliocladin下开发和应用相关的生物碱（±）的正式合成- gliocladine C和（±）- T988C。该策略的关键特征包括将二酮哌嗪前所未有地进行亲核加成至靛红衍生物中，然后将所得的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应以建立关键的季中心。随后还原中间体羟吲哚部分并环化，得到了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-（+）- gliocladine C和（+）- T988C的Overman合成中的胶体环糊精C以及关键中间体的外消旋形式。