5α-cholestan-1β-ol | 15064-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-1β-ol
• 英文别名: (1R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ol
• CAS: 15064-07-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: FVBJWENATSMJIB-NQDJMPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-1β-ol 在 盐酸 、 sodium dichromate 、 氯 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Chlor-5α-cholesten-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXII部分。5α-胆甾烷-1-酮的氯化

  摘要：

  5α-胆甾烷-1-酮的单氯化反应很慢，在2β-氯酮发生反转的条件下，其轴向2β-氯酮的产率为28％，赤道2α-氯酮的产率为32％。 49％; 分别为28％和32％的值考虑了由酸催化的烯醇化引起的这种转化。轴向2β-氯酮的单氯化反应生成2,2-二氯酮在30小时后在20°时几乎是定量的，而在相同条件下的赤道2α-氯酮仅产生2,2的12％ -二氯酮在96小时后。记录了上述氯代酮和一些相关化合物的更重要的uv，ir，ord和nmr特性。

  DOI：

  10.1039/j39680000245
• 作为产物：
  描述：

  5α-Cholesten-(2)-on-(1) 在 palladium on activated charcoal 、 环己烷 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5α-cholestan-1β-ol
  参考文献：
  名称：

  1-酮胆甾醇。甾体激素，8。

  摘要：

  Ausgehend von Cholesten-（1）-on-（3）（IV）wrist克里斯塔伦（Kristallen）的1-酮胆甾醇（XX），1α-羟基胆甾烷（XVIII）和1β-羟基胆甾烷（XXI）贝雷特。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370417

文献信息

• Conversion of ruscogenin into 1α- and 1β hydroxycholesterol derivatives
  作者：M. Noam、I. Tamir、E. Breuer、R. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92435-4

  日期：1981.1

  and 3, and mesylation of position 16 followed by LAH reduction. The utility of the shift reagent Eu(dpm)3 to determine the structures of the products was studied. It was shown that the shifts induced are characteristic of the position and orientation of the OH groups, and can facilitate the elucidation of the structures of hydroxylated steroids.

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。
• Opening of steroid ring a by means of lead tetraacetate
  作者：M. Stefanović、M. Gašić、Lj. Lorenc、M.Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97616-1

  日期：1964.1

  The lead tetraacetate oxidation of cholestan-1β-ol and cholestan-1α-ol in benzene solution did not afford cyclic ethers but resulted, in major part, in the opening of ring A with formation of 1,10-seco-aldehydes. In addition, cholestane, cholest-1-ene and cholestan-1-one were also obtained.

  胆甾醇-1β-醇和胆甾醇-1α-醇在苯溶液中的四乙酸铅氧化反应无法得到环状醚，但主要导致A环的开环并形成1,10-癸二醛。此外，还获得了胆甾烷，胆甾-1-烯和胆甾烷-1-酮。
• Steroids and Walden inversion. Part LX. Some reactions of the epimeric 5α-cholestan-1-ols and the solvolysis of their toluene-p-sulphonates
  作者：C. W. Shoppee、Ruth E. Lack、S. C. Sharma、Lorraine R. Smith

  DOI：10.1039/j39670001155

  日期：——

  gives a similar mixture of the same three olefins and some 5α-cholestan-1α-ol. 5α-Cholestan-1β-ol with the same reagents gives a single crystalline olefin, 9aζ A-nor-B-homo-19-norcholest-5(10)-ene, whilst solvolysis of 5α-cholestan-1β-yl toluene-p-sulphonate yields mainly the non-crystalline 9a-methylene-A-nor-B-homo-19-nor-5α-cholestane, and some 5α-cholestan-1β-ol.

  5α-Cholestan-1a-ol与五氯化磷或亚硫酰氯形成5α-胆甾1-烯，1β-甲基-19-norcholest-5（10）-烯和1β-甲基-19-nor-5α的混合物-cholest-9-ene，同时在缓冲的丙酮水溶液中在65°下溶剂化5α-cholestan-1α-甲苯基对苯二甲酸磺酸盐时，得到的是相同的三种烯烃和一些5α-cholestan-1α-ol的相似混合物。使用相同试剂的5α-Cholestan-1β-ol可得到单晶烯烃9aζA-nor-B-homo-19-norcholest-5（10）-烯，同时溶剂化5α-cholestan-1β-yl甲苯-p -磺酸盐主要产生非晶的9a-亚甲基-A -nor- B -homo-19-nor-5α-胆甾烷和一些5α-胆甾烷-1β-ol。