(1,2-Di-p-tolyl-2-phenylmercapto-vinyl)-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat | 22437-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1,2-Di-p-tolyl-2-phenylmercapto-vinyl)-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat
• CAS: 22437-21-4
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₉S₂
• 分子量: 607.621
• InChiKey: LXOYJDDWTCGQKP-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  172.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-Di-p-tolyl-2-phenylmercapto-vinyl)-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α--α-phenylmercapto-p-methyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625

文献信息

• Reactivity of vinyl sulphonic esters. Part IV. Evidence of an S N1-type mechanism involving an ethylenic carbon atom
  作者：G. Modena、U. Tonellato

  DOI：10.1039/j29710000374

  日期：——

  The rate of decomposition of trans-2-phenylthio-1,2-di-p-tolylvinyl 2,4,6-trinitrobenzenesulphonate both in inert and in nucleophilic solvents at 25 °C follows first-order kinetics. The rate depends on the polarity of the reaction medium and not on its nucleophilic properties. Addition of lithium perchlorate enhances the rate by a ‘normal’ salt effect in acetone and methanol and by a ‘special’ salt

  在惰性和亲核溶剂中，在25°C下，反-2-苯硫基1,2,2-二对甲苯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸酯的分解速率遵循一级动力学。速率取决于反应介质的极性，而不取决于其亲核性质。高氯酸锂的添加通过在丙酮和甲醇中的“正常”盐效应以及在乙酸中的“特殊”盐效应而提高了速率。在丙酮中观察到通过添加三硝基苯磺酸锂（LiTNBS）和使用35 S标记的三硝基苯磺酸锂向反应基质中放射性摄入而引起的共离子阻滞作用。
• Reactivity of vinyl sulphonic esters. Part V. Stereochemistry and rearrangements in S_N1 reactions of β-thiovinyl trinitrobenzenesulphonates
  作者：G. Modena、U. Tonellato

  DOI：10.1039/j29710000381

  日期：——

  The SN1 methanolysis of 2-phenylthio-1,2-di-p-tolylvinyl 2,4,6-trinitrobenzenesulphonates in 4:1 acetone–methanol at 25 °C is at least 97% stereospecific. ‘Retention’ of configuration is probably involved. The pair of structural isomers 2-phenyl-2-phenylthio-1-p-tolylvinyl and 1-phenyl-2-phenylthio-2-p-tolylvinyl trinitrobenzene-sulphonates was prepared in mixtures of different composition (from 3:1

  25°C下，在4：1丙酮-甲醇中，2-苯基硫基-1,2-二-对甲苯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐的S N 1甲醇分解反应至少具有97％的立体定向性。可能涉及“保留”配置。在不同组成的混合物（3：1至1：1）的混合物中制备了一对结构异构体2-苯基-2-苯基硫基-1-对甲苯基乙烯基和1-苯基-2-苯基硫基-2-对甲苯基乙烯基三硝基苯磺酸盐。 2）。在25°C下于4：1丙酮-甲醇中进行甲醇分解，得到两种异构体，分别为1-甲氧基-2-苯基-2-苯硫基-1-对甲苯基乙烯和1-甲氧基-1-苯基-2-苯硫基比率约为-2-对甲苯基乙烯4·5：1。该比例独立于起始原料中两种异构体的比例。类似地，在25°C的硝基甲烷中，对甲苯基硫代类似物的混合物产生两种异构体，即6-甲基-2-苯基-3-对甲苯基苯并[ b ]噻吩和6-甲基-2-对甲苯基- 3-苯基苯并[ b ]噻吩的比例独立于试剂中的异构体，其比例为5：1。