5-(2-thienyl)furan-2(3H)-one | 97798-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(2-thienyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)furan-2(3H)-one；4-hydroxy-4-[2]thienyl-but-3-enoic acid-lactone；4-Hydroxy-4-[2]thienyl-but-3-ensaeure-lacton；5-thiophen-2-yl-3H-furan-2-one
• CAS: 97798-04-4
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: DIMCESPGDIKBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)furan-2(3H)-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-N-(R)-4-(hydroxy-1-(thiophen-2-yl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸不对称合成的方案

  摘要：

  描述了一种通过一锅法原位酯化，缩合和还原从β，γ-丁烯内酯不对称合成γ-氨基酸的新方法。该方法对于以高收率制备芳基或脂族γ-氨基酸的两种对映异构体而言是相当普遍的。这些γ-氨基酸衍生物还被证明是通用的合成中间体，可以通过将其转化为γ-内酰胺，δ-氨基醇和高产率的外消旋产物而进一步转化，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo301177f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(2-thienyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Shirouchi, Yoshiaki; Minamikawa, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• Diastereo- and Enantioselective Copper-Catalyzed Decarboxylative Ring-Opening [3 + 2] Annulation of Tertiary Propargylic Carbamates through Regioselective α-Attack of γ-Butenolides
  作者：You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03081

  日期：2019.10.4

  decarboxylative ring-opening [3 + 2] annulation of tertiary propargylic carbamates with γ-butenolides for the synthesis of optically active pyrrolidinones has been realized. The reaction proceeded through regioselective α-attack of γ-butenolide and generated highly congested vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in pyrrolidinone scaffolds, featuring high stereoselective induction and broad functional

  铜催化的区域，非对映体和对映选择性的脱羧环的开环[3 + 2]环的叔丙基氨基甲酸酯与γ-丁烯化物的环化反应已用于光学活性吡咯烷酮的合成。该反应通过对γ-丁烯内酯的区域选择性α-攻击进行，并在吡咯烷酮支架中产生高度拥挤的邻近三级和全碳四级立体中心，具有高立体选择性诱导和宽泛的官能团耐受性。该方法成功开发的关键是与diPh-Pybox配体配合使用铜催化。
• 一种手性3,4,4-三取代吡咯烷酮类化合物的 催化不对称合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111825509B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种手性3,4,4‑三取代吡咯烷酮类化合物的催化不对称合成方法，主要由5‑取代‑2(3H)‑呋喃酮类化合物和乙炔基噁唑烷酮类化合物通过不对称[3+2]串联环化反应合成一系列手性3,4,4‑三取代吡咯烷酮类化合物的方法。该方法采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性吡啶双噁唑啉配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性3,4,4‑三取代吡咯烷酮类化合物，其对映体过量百分数高达97％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• Amide‐Based Morita–Baylis–Hillman Carbonates for Phosphine‐Catalyzed Asymmetric (4+2) Annulation†
  作者：Min Liu、Qihuan Han、Lan Wang、Xi Chen、Xue Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202400657

  日期：2024.12.15

  Chiral phosphine-catalyzed asymmetric (4+2) annulation of the amide-based Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with β,γ-unsaturated butenolides has been developed to give enantiomer-enriched bicyclic δ-lactam γ-butyrolactone compounds. The amide-based MBH carbonates were first used as acceptor and aza-C4 synthon in phosphine catalysis. Under mild reaction conditions, a variety of amide-based MBH

  已经开发出基于酰胺的 Morita-Baylis-Hillman （MBH） 碳酸盐与 β，γ-不饱和丁烯内酯的手性膦催化的不对称 （4+2） 环化，得到富含对映体的双环 δ-内酰胺γ-丁内酯化合物。酰胺基 MBH 碳酸盐首先在磷化氢催化中用作受体和 aza-C4 合成子。在温和的反应条件下，多种酰胺基 MBH 碳酸盐和不饱和丁烯内酯具有良好的耐受性，以高产率提供手性双环 δ-内酰胺γ-丁内酯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。还基于对照实验和 DFT 计算提出了一种合理的反应机制。