p-methoxybenzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 137543-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 137543-01-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 474.558
• InChiKey: NMYYIJTWSXIWSW-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(6R,7R)-4-methoxybenzyl-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile chloride substitution of activated alcohols by triphosgene: application to cephalosporin chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00025a046