methyl (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate | 1029019-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate；methyl 2-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1029019-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: QYRIDPZDHRVYKZ-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到methyl (αS,2S)-α-hydroxy-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidin-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of the tricyclic 9-oxabispidine (1R,2S,9S)-11-methyl-13-oxa-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane

  摘要：

  The enantiomerically pure tricyclic 9-oxabispidine (1R,2S,9S)-11-methyl-13-oxa-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0(2.7) ]tridecane, a potential substitute for (+)-sparteine in asymmetric synthesis, was prepared in 7 steps and in 11% overall yield from a chiral epoxy alcohol and (S)-epichlorohydrin. The key intermediate was a bicyclic 9-oxabispidine with an appropriately functionalized, endo-oriented side chain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate 、 methyl (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-和（-）-（S）-马来酸哌己西酯：曼氏血吸虫幼虫和成年阶段的对映选择性合成和功能研究。

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104067

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine (−)-217A
  作者：Mouloud Fellah、Marco Santarem、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1021/jo101668k

  日期：2010.11.19

  preparation of the piperidine precursors is based on a chain elongation of a piperidine aldehyde either by aldolization or by Wittig reaction. We applied this second route to the total synthesis of quinolizidine (−)-217A from (S)-methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)propanoate 5.

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。
• Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol
  作者：Li-Ju Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.019

  日期：2008.4

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (+)-(R)- and (−)-(S)-Perhexiline maleate: Enantioselective synthesis and functional studies on Schistosoma mansoni larval and adult stages
  作者：Alessandra Guidi、A Prasanth Saraswati、Nicola Relitti、Roberto Gimmelli、Fulvio Saccoccia、Carmina Sirignano、Orazio Taglialatela-Scafati、Giuseppe Campiani、Giovina Ruberti、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104067

  日期：2020.9

  previously shown to be effective on larval, juvenile, and adult stages of S. mansoni and to impact egg production in vitro. Since PHX is a racemic mixture of R-(+)- and S-(−)-enantiomers, we designed and realized a stereoselective synthesis of both PHX enantiomers and developed an analytical procedure for the direct quantification of the enantiomeric excess also suitable for semipreparative separation

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对
• Enantioselective total synthesis of the tricyclic 9-oxabispidine (1R,2S,9S)-11-methyl-13-oxa-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
  作者：Matthias Breuning、Melanie Steiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.002

  日期：2008.8

  The enantiomerically pure tricyclic 9-oxabispidine (1R,2S,9S)-11-methyl-13-oxa-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0(2.7) ]tridecane, a potential substitute for (+)-sparteine in asymmetric synthesis, was prepared in 7 steps and in 11% overall yield from a chiral epoxy alcohol and (S)-epichlorohydrin. The key intermediate was a bicyclic 9-oxabispidine with an appropriately functionalized, endo-oriented side chain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.