(2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid methyl ester | 1381755-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid methyl ester
• CAS: 1381755-90-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: LQDZNNLHCQOYEG-QHMTZSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid 、 3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(4,4,6-trimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a

文献信息

• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2012076842A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthetic retinoid compounds of formula (I) and their use in the control of cell differentiation or apoptosis.

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。