4-((4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenoxy)methyl)benzaldehyde | 1100090-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenoxy)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1100090-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: UHXVVFJHIUZANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenoxy)methyl)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-4-[4-{(2-hydroxy-1-isopropyl)ethylaminomethyl}benzyloxy]-3,5-bis(hydroxymethyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  具有L-氨基醇残基和两个羟基的苯乙炔的两种不对称聚合方式

  摘要：

  具有四个新型手性phenylacetylenes大号合成和通过非手性催化剂聚合-氨基醇残基和两个羟甲基（（NBD）的Rh + [η 6 - （C 6 H ^ 5）乙-（C 6 H ^ 5）3 ]）或手性催化体系（[Rh（nbd）Cl] 2 /（S）-或（R）-苯乙胺（（S）-或（R）-PEA）。得到的两种具有L-缬氨醇或L的聚合物苯丙氨醇残留物在约430 nm波长处显示出棉花效应。该观察结果表明，它们的单螺旋主干线过多。尽管单体具有相同的手性，但仅分别通过使用（R）-和（S）-PEA作为助催化剂产生具有L-缬氨醇残基的聚合物时，才观察到棉花的正反作用。使用非手性催化剂即使当具有两个所得聚合物大号-缬氨醇或大号-苯丙氨醇残基显示出棉效果尽管手性基团与主链之间的长的距离。我们发现了新型手性单体的第一个例子，即具有L的手性苯基乙炔单体。氨基醇残基和两个羟基适用于两种不对称聚合方式，即手性催化体系

  DOI：

  10.1002/pola.26346
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-((4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenoxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有L-氨基醇残基和两个羟基的苯乙炔的两种不对称聚合方式

  摘要：

  具有四个新型手性phenylacetylenes大号合成和通过非手性催化剂聚合-氨基醇残基和两个羟甲基（（NBD）的Rh + [η 6 - （C 6 H ^ 5）乙-（C 6 H ^ 5）3 ]）或手性催化体系（[Rh（nbd）Cl] 2 /（S）-或（R）-苯乙胺（（S）-或（R）-PEA）。得到的两种具有L-缬氨醇或L的聚合物苯丙氨醇残留物在约430 nm波长处显示出棉花效应。该观察结果表明，它们的单螺旋主干线过多。尽管单体具有相同的手性，但仅分别通过使用（R）-和（S）-PEA作为助催化剂产生具有L-缬氨醇残基的聚合物时，才观察到棉花的正反作用。使用非手性催化剂即使当具有两个所得聚合物大号-缬氨醇或大号-苯丙氨醇残基显示出棉效果尽管手性基团与主链之间的长的距离。我们发现了新型手性单体的第一个例子，即具有L的手性苯基乙炔单体。氨基醇残基和两个羟基适用于两种不对称聚合方式，即手性催化体系

  DOI：

  10.1002/pola.26346

文献信息

• Three Mechanisms of Asymmetric Polymerization of Phenylacetylenes Having an <scp>l</scp>-Amino Ether Residue and Two Hydroxy Groups
  作者：Hongge Jia、Masahiro Teraguchi、Toshiki Aoki、Yunosuke Abe、Takashi Kaneko、Shingo Hadano、Takeshi Namikoshi、Tomoyuki Ohishi

  DOI：10.1021/ma101424x

  日期：2010.10.26

  observed for the polymers having an l-valinol residue produced by using (S)- and (R)-PEA as a cocatalyst, respectively, although the monomers had the same chirality. The two polymers having an l-alaninol or l-phenylalaninol residues obtained by using (S)- and (R)-PEA as a cocatalyst showed CD absorptions with identical signs. Therefore, we found that the chiral monomer having an l-valinol residue was suitable

  具有从衍生的残基octyloxyethanolamine三个新型手性phenylacetylenes升氨基醇以及两个羟甲基的合成和由两个非手性催化剂（（NBD）的Rh聚合+ [η 6 - （C 6 H ^ 5）乙-（C 6 H ^ 5）3 ]和[Rh（nbd）Cl] 2 /三乙胺（TEA））和手性催化体系（[Rh（nbd）Cl] 2 /（S）-或（R）-苯乙胺（（S）-或（R）-豌豆））。所有得到的聚合物在约430 nm波长处均表现出棉花效应。该观察表明，它们有过多的单手螺旋骨架。对于具有通过使用（S）-和（R）-PEA作为助催化剂生产的具有1-缬氨醇残基的聚合物，分别观察到正和负棉花效应，尽管这些单体具有相同的手性。通过使用（S）-和（R）-PEA作为助催化剂获得的具有1-丙氨醇残基或1-苯基丙氨醇残基的两种聚合物显示出具有相同符号的CD吸收。因此，我们发现，具有一个手性单体升-vali