1-(2-fluorobenzyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole | 1426413-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1426413-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃
• 分子量: 261.342
• InChiKey: GLNDLNALQJMARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 1-辛炔 在 sodium azide 、 [CuBr2(bis(2-cyclohexylsulfanylethyl)amine)] 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Hybrid NS ligands supported Cu(i)/(ii) complexes for azide–alkyne cycloaddition reactions

  摘要：

  三种氮硫供体配体的铜配合物，[CuBr2(L1)] (1)，[CuCl2(L2)2] (2) 和 [Cu2I2(L3)]n (3) (L1 = 双(2-环己硫基乙基)胺，L2 = 2-(苄硫基甲基)吡啶，L3 = 2-(4-吡啶硫基甲基)吡啶)，已通过单晶X射线衍射(XRD)、粉末XRD和TGA分析合成并表征。配合物1和2是单核Cu(II)配合物，并且分别具有扭曲的四角锥体和八面体几何结构，是EPR活性物质。配合物3是具有16和20元金属环的二维四面体Cu(I)配位聚合物。这些配合物在CH3OH-H2O中的一锅叠氮-炔烃环加成反应中显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50247c

文献信息

• Magnetically recyclable γ-Fe2O3–HAP nanoparticles for the cycloaddition reaction of alkynes, halides and azides in aqueous media
  作者：Sandip R. Kale、Sandeep S. Kahandal、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3ra00038a

  日期：——

  A simple and novel γ-Fe2O3 supported on hydroxyapatite (HAP) heterogeneous catalytic system is described that is useful in the synthesis of disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and in situ generated organic azide in aqueous media; this green methodology emerges as this new catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles can be used in water without the addition of any reagent/base. The catalyst can be successfully recycled five times without significant loss of activity. It is important to note that 100% regioselectivity was observed for the cycloaddition reaction.

  描述了一种简单新颖的羟基磷灰石（HAP）负载的γ-Fe2O3异相催化体系，该体系在水中从末端炔烃和原位生成的有机叠氮化合物合成二取代1,2,3-三唑类化合物具有应用价值；这种绿色方法因其新型催化剂可在无需添加任何试剂/碱的水中用于一步合成1,2,3-三唑类化合物而崭露头角。该催化剂可成功回收五次而活性无显著损失。值得注意的是，环加成反应观察到了100%的区域选择性。
• Mechanistic study in azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) catalyzed by bifunctional trinuclear copper(I) pyrazolate complex: Shift in rate-determining step
  作者：Vladimir A. Larionov、Anna R. Stashneva、Aleksei A. Titov、Alexey A. Lisov、Michael G. Medvedev、Alexander F. Smol'yakov、Andrey M. Tsedilin、Elena S. Shubina、Victor I. Maleev

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.07.010

  日期：2020.10

  Trinuclear copper(I) pyrazolate [Cu(3,5-(CF3)2Pz)]3 was employed in a mechanistic study of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). It was shown that the copper complex operates as a bifunctional catalytic system (copper source and Brønsted base) under mild conditions (RT and air atmosphere) at low catalyst loading (1 mol%). The rate-determining step of the reaction is the first C-N bond formation between

  三核吡唑酸铜（I）[Cu（3,5-（CF 3）2 Pz）] 3被用于叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的机理研究中。结果表明，铜的络合物在温和的条件下（RT和空气气氛下）以较低的催化剂负载量（1摩尔％）作为双功能催化体系（铜源和布朗斯台德碱）运行。该反应的决定速率的步骤是叠氮化物和乙炔之间的第一个CN键形成（叠氮化物迁移插入），而不是通常认为的乙炔铜（I）形成。观测到的动力学同位素效应等于1.1并通过DFT计算得到了支持。该反应对催化剂浓度具有二级依赖性，这意味着两个铜（I）中心参与了“双蝴蝶”四核配合物Cu 4 L 4（RC≡CH）2形成金属环的步骤在速率确定步骤中。DFT计算证明吡唑酸酯配体充当布朗斯台德碱，使乙炔分子去质子化，提供了成功的催化作用。基于DFT计算已经构​​建了合理的反应催化循环。
• Interaction of a trinuclear copper(<scp>i</scp>) pyrazolate with alkynes and carbon–carbon triple bond activation
  作者：Aleksei A. Titov、Vladimir A. Larionov、Alexander F. Smol’yakov、Maria I. Godovikova、Ekaterina M. Titova、Victor I. Maleev、Elena S. Shubina

  DOI：10.1039/c8cc08592g

  日期：——

  The trinuclear copper(I) pyrazolate [3,5-(CF3)2Pz]Cu}3 forms η2-copper/alkyne triple bond coordinated structures in the presence of acetylenes. There is no coordination of copper atoms to the phenyl ring of phenylacetylene and copper(I) acetylide formation during the interaction. It was observed that the complexes formed are the active catalytic species in click reactions.

  三核铜（我）吡[3,5-（CF 3）2的Pz]的Cu} 3种形式η 2 -铜/炔三键配位的结构在乙炔的存在。在相互作用过程中，铜原子不与苯乙炔的苯环配位和乙炔化铜（I）形成。观察到形成的络合物是点击反应中的活性催化物质。