4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile | 361178-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[(2-benzothiazolylthio)methyl]-；4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 361178-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD02642580
• 分子量: 282.39
• InChiKey: KVGWIVCRWJUNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile 在 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)benzyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  苄硫烷基苯并-杂环酰胺和nes类药物是对药物敏感和耐药结核分枝杆菌的新药

  摘要：

  合成了一系列苄硫基苯并杂环酰胺和，并评估了其抗结核活性。异烟碱衍生物12d，12e和12f对结核分枝杆菌H 37 Rv（ATCC＃27294）表现出良好的抗结核活性，MIC值分别为0.23、0.24和0.24μM，并且还对SDR-TB，MDR- TB和XDR-TB。更重要的是，化合物12e还显示出低细胞毒性和良好的代谢稳定性，并且可以显着减轻感染自发光H37Ra株的小鼠模型中的分枝杆菌负担，这可以作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c7md00146k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 potassium bromate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄硫烷基苯并-杂环酰胺和nes类药物是对药物敏感和耐药结核分枝杆菌的新药

  摘要：

  合成了一系列苄硫基苯并杂环酰胺和，并评估了其抗结核活性。异烟碱衍生物12d，12e和12f对结核分枝杆菌H 37 Rv（ATCC＃27294）表现出良好的抗结核活性，MIC值分别为0.23、0.24和0.24μM，并且还对SDR-TB，MDR- TB和XDR-TB。更重要的是，化合物12e还显示出低细胞毒性和良好的代谢稳定性，并且可以显着减轻感染自发光H37Ra株的小鼠模型中的分枝杆菌负担，这可以作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c7md00146k

文献信息

• One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Daniel A. Wunderlin、Gabriela E. Feresin、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c9ra04488d

  日期：——

  New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。
• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。
• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。
• Antikorrosive Anstrichstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0394196A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verbindungen der Formel I worin R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, eignen sich als Korrosionsinhibitoren für Anstrichstoffe für Metallanstriche.

  一种式 I 的化合物 其中 R、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 具有权利要求 1 所述含义，适用于金属涂层涂料的腐蚀抑制剂。