1-lithio-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-1-ene | 78535-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-lithio-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-1-ene
• CAS: 78535-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₉LiO₃Si
• 分子量: 304.431
• InChiKey: GYWWXPORKLESLQ-LEEBFMFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-1-ene 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚类环戊烷。第七部分 3-羟基-5-氧代环戊-1-烯基碳负离子的制备及反应

  摘要：

  （3S *，5 R *）-1-Lithio-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-（四氢吡喃-2-基氧基）环戊-1-烯（7）由苯酚经氯环戊烯酮（1）和苯乙烯基环戊烯二醇衍生物（6）；这种潜在的3-羟基-5-氧代环戊-1-烯基碳负离子（7）与各种亲电试剂有效反应形成取代的环戊二醇衍生物（8），可以将其转化为相应的2-取代的4-羟基环戊-2-烯酮（9） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90343-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(1S,4R)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-tributylstannanyl-cyclopent-2-enyloxy]-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-lithio-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  苯酚类环戊烷。第七部分 3-羟基-5-氧代环戊-1-烯基碳负离子的制备及反应

  摘要：

  （3S *，5 R *）-1-Lithio-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-（四氢吡喃-2-基氧基）环戊-1-烯（7）由苯酚经氯环戊烯酮（1）和苯乙烯基环戊烯二醇衍生物（6）；这种潜在的3-羟基-5-氧代环戊-1-烯基碳负离子（7）与各种亲电试剂有效反应形成取代的环戊二醇衍生物（8），可以将其转化为相应的2-取代的4-羟基环戊-2-烯酮（9） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90343-0

文献信息

• GILL M.; BAINTON H. P.; RICKARDS R. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1437-1440
  作者：GILL M.、 BAINTON H. P.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——