2-[2-(Furan-2-yl)cyclopentyl]acetaldehyde | 118739-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2-(Furan-2-yl)cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 118739-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AWHBLLHNHARRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-5-(furan-2-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以4%的产率得到2-[2-(Furan-2-yl)cyclopentyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基烯酮与烯烃的分子内环加成：5-芳基双环[3.2.0]庚烷-6-酮的反应

  摘要：

  芳基烯酮4的分子内环加成反应以优异的收率进行，得到5 -arylbicy-clo [3.2.0] heptan-6-ones 5。的反应图5a与KOH在THF给出了一个95：5混合物7和10。5a与KOEt在ETOH中的反应得到1：3的7和10的混合物。5a与乙烯基锂的反应以及用KH处理所得的醇23得到1，3-σ重排产物25。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85114-1

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of arylketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Maho Niwa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85114-1

  日期：1988.1

  Intramolecular cycloadditions of arylketenes 4 proceed in excellent yield to give 5-arylbicy-clo[3.2.0]heptan-6-ones 5. Reaction of 5a with KOH in THF gives a 95:5 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with KOEt in ETOH give a 1:3 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with vinyllithium and treatment of the resulting alcohol 23 with KH gives the 1,3-sigmatropic rearrangement product 25.

  芳基烯酮4的分子内环加成反应以优异的收率进行，得到5 -arylbicy-clo [3.2.0] heptan-6-ones 5。的反应图5a与KOH在THF给出了一个95：5混合物7和10。5a与KOEt在ETOH中的反应得到1：3的7和10的混合物。5a与乙烯基锂的反应以及用KH处理所得的醇23得到1，3-σ重排产物25。