(1'S,3R)-3-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-2-azetidinone | 1201359-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3R)-3-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3R)-3-[1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl]-2-azetidinone；(3R)-3-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 1201359-54-7
• 化学式: C₅H₆F₃NO₂
• 分子量: 169.103
• InChiKey: RJPIMXLLAGIRCI-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminomethyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.4%的产率得到(1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。

  公开号：

  EP2135871A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of fluorine-containing analogues of anti-bacterial sanfetrinem and LK-157
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan、Uroš Urleb

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.104

  日期：2010.6

  The synthesis of (1′S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1′-trimethylsilyloxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)-2-azetidinone (10) precursor of modified carbapenems is described relying upon [Ru(C6Me6)(S,S)–(CH2)5NSO2DPEN]-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation under dynamic kinetic resolution using HCO2H–Et3N. This fluorine-containing precursor yielded the targeted trinems 1 and 2 via a stereoselective key step condensation

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。