Fmoc-Gly-OC2H4CO2Bu-t | 1426538-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-OC2H4CO2Bu-t
• CAS: 1426538-59-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: SPUQABGOFLWGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-OC2H4CO2Bu-t 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues

  摘要：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob00014a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-Gly-OC2H4CO2Bu-t
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues

  摘要：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob00014a

文献信息

• Conformational Properties of Secondary Amino Acids: Replacement of Pipecolic Acid by<i>N</i>-Methyl-<scp>L</scp>-alanine in Efrapeptin C
  作者：Anita Dutt Konar、Elemér Vass、Miklós Hollósi、Zsuzsanna Majer、Gerhard Grüber、Katrin Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbdv.201300086

  日期：2013.5

  similar influence is ascribed to N-alkyl α-amino acids. We synthesized two efrapeptin C analogs with replacement of Pip by N-methyl-L-alanine (MeAla) using a combination of solid- and solution-phase techniques in a fragment-condensation strategy to compare the conformational bias of both secondary amino acids. The solution conformation was investigated by vibrational circular dichroism (VCD) to probe whether

  efrapeptins是一类对ATPase具有抑制活性的天然肽家族，除胡椒酸（Pip），β-Ala外，还包含几种α，α-二取代的α-氨基酸，例如α-氨基异丁酸（Aib）或异戊酸（Iva）。 ，Leu，Gly和C端杂环残基。已知诸如脯氨酸的仲α-氨基酸可稳定肽中的离散构象。N-烷基α-氨基酸也有类似的影响。我们在片段缩合策略中使用固相和溶液相技术的组合，合成了两种由N-甲基-L-丙氨酸（MeAla）取代Pip的rapepteptin C类似物，以比较两个仲氨基酸的构象偏差。通过振动圆二色性（VCD）研究了溶液构象，以探查类似物是否采用310螺旋构象。