5-((2,4,6-trimethyl-N-((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)phenylsulfonamido)methyl)furan-2-carboxylic acid | 1416153-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2,4,6-trimethyl-N-((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)phenylsulfonamido)methyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[[4-(3-Methylsulfonylphenyl)phenyl]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1416153-63-3
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₇S₂
• 分子量: 567.684
• InChiKey: QODPJFKWGAPOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-((2,4,6-trimethyl-N-((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)phenylsulfonamido)methyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第一类LXR反向激动剂的合成及构效关系

  摘要：

  肝 X 受体 (LXR) 是核受体家族的成员，它们在脂质和胆固醇代谢中发挥重要作用。此外，它们是几种炎症途径的关键调节剂。LXRs 的药理调节在治疗代谢疾病、神经退行性疾病和癌症方面具有巨大潜力。我们是第一组鉴定出 LXR 反向激动剂 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 并证明了它们在治疗肝病和癌症方面的潜在效用。在这里，我们展示了基于 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 的结构-活性关系 (SAR) 研究结果。这项研究确定了16、17、19和38，它们是比 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 更有效的反向激动剂，并抑制 DU145 细胞中脂肪酸合酶基因的表达。我们之前证明了 FASN 的抑制与 SR9243 ( 7 ) 的抗癌活性相关，这表明新的反向激动剂具有作为抗癌剂的巨大潜力。我们鉴定了对两种 LXR 异构体具有不同选择性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105540

文献信息

• [EN] NEUTRAL LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR NEUTRES
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2020148325A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to amine, carboxamide or thioamide containing compounds which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR. The compounds are of formula (I) wherein rings A-D, substituents R1-R6 and X and m and n are as defined in the application.

  本发明涉及含有胺基、羧酰胺或硫代酰胺的化合物，这些化合物与肝X受体（LXRα和/或LXRβ）结合，并且在作为LXR的反向激动剂时表现出优势。这些化合物的分子式为（I），其中环A-D、取代基R1-R6、以及X、m和n的定义如申请中所述。
• [EN] SMALL MOLECULE LXR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES INVERSES DE LXR À PETITES MOLÉCULES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014085453A3

  公开（公告）日：2014-07-24
• LIVER X RECEPTORS (LXR) MODULATORS
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20200115357A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention relates to sulfonamide-, sulfinamide- or sulfonimidamide containing compounds which bind to the liver X receptor (LXRa and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20200131144A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20210147398A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic compounds (e.g. indoles) containing a sulfonyl moiety, which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXKβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.