2-(dimethylamino)methyl-3-(trimethylsilyl)naphthalene | 159528-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dimethylamino)methyl-3-(trimethylsilyl)naphthalene
• 英文别名: 2-<(Dimethylamino)methyl>-3-trimethylsilylnaphthalene；3-trimehylsilyl-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]naphthalene；N,N-dimethyl-1-(3-trimethylsilylnaphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 159528-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: UFBPHEQYPURLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)methyl-3-(trimethylsilyl)naphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 氘代甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tetralithium;N,N-dimethyl-1-(3H-naphthalen-3-id-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Directedortho-Lithiation：观察 1-Lithio-naphthyllithium 化合物与 2-(Dimethylamino)methyl group 的意外 1-Lithio 到 3-Lithio 转化

  摘要：

  区域选择性是设计有机方案的一个重要方面，涉及芳烃的定向邻位锂化 (DoL)，特别是那些含有杂原子取代基的芳烃作为导向基团。通过改变锂化试剂（n-BuLi 或 t-BuLi）和/或溶剂（戊烷或二乙基锂）的性质，重新审视了具有低区域选择性的 2-[（二甲氨基）甲基]萘（dman）的 DoL醚）; 还研究了 3-氘代底物 3-Ddman 作为底物以与 dman 进行比较。3-锂硫区域异构体以四核 [2-(Me2NCH2)C10H6Li-3]4, 1 的形式存在，无论是在固态 (X 射线) 还是在溶液 (NMR) 中。1-锂硫区域异构体 2a 不溶；在其他配位溶剂 (Et2O) 或配体 (dman) 存在下，它在非极性溶剂中以双核 [2-(Me2NCH2)C10H6Li-1]2·L（配位 L = Et2O：2b，dman：2c）的形式存在。加热甲苯-d8 中的 2c 溶液（至 90°C）会导致 1

  DOI：

  10.1021/ja402884y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 <2-<(dimethylamino)methyl>-3-naphthyl>lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(dimethylamino)methyl-3-(trimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯盐对碳-硅键的选择性分子内切割

  摘要：

  制备了几种含有可能在分子内配位的二甲基氨基甲基的（芳基）三甲基硅烷衍生物，并用Li 2 PdCl 4或Pd（OAc）2处理。进行芳基-CSi键的高度选择性裂解，得到相应的芳基钯配合物。对于苄基三甲基甲硅烷基化合物，观察到类似的反应。与L 2 PdCl 4的反应收率从66％降至94％，但是当使用Pd（OAc）2时收率> 90％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87166-3

文献信息

• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-