3-butyl-4,6-dibromocinnoline | 1416562-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-4,6-dibromocinnoline
• 英文别名: 4,6-dibromo-3-butylcinnoline
• CAS: 1416562-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 344.049
• InChiKey: GOMUYOHRZQBWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4,6-dibromocinnoline 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到3-butyl-4,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  含cinnoline的聚（亚芳基乙炔基）的合成和化学传感性能。

  摘要：

  经由三步法高收率地制备了包含cinnoline核的新型聚（亚芳基乙炔基）。2-乙炔基和2-（buta-1,3-二炔基）芳基三氮烯的Richter型环化用于形成肉桂酸环，然后通过Sonogashira偶联引入三甲基甲硅烷基乙炔基部分和sila-Sonogashira偶联作为缩聚反应。技术。THF中的含cinnoline的聚合物的荧光对Pd（2+）离子的猝灭非常敏感。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.43
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-iodophenyl)-3-ethyl-3-phenyltriaz-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-butyl-4,6-dibromocinnoline
  参考文献：
  名称：

  含cinnoline的聚（亚芳基乙炔基）的合成和化学传感性能。

  摘要：

  经由三步法高收率地制备了包含cinnoline核的新型聚（亚芳基乙炔基）。2-乙炔基和2-（buta-1,3-二炔基）芳基三氮烯的Richter型环化用于形成肉桂酸环，然后通过Sonogashira偶联引入三甲基甲硅烷基乙炔基部分和sila-Sonogashira偶联作为缩聚反应。技术。THF中的含cinnoline的聚合物的荧光对Pd（2+）离子的猝灭非常敏感。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.43

文献信息

• Study of cyclyzation of o-(1-Alkynyl)- and o-(1,3-Butadiynyl)aryltriazenes under the action of acids
  作者：N. A. Danilkina、E. G. Gorbunova、V. N. Sorokoumov、I. A. Balova

  DOI：10.1134/s1070428012110048

  日期：2012.11

  The investigation of Richter cyclization of o-(1-alkynyl)- and o-(1,3-butadiynyl)arenediazonium salts generated by acid cleavage of triazenes was carried out by the methods of NMR and ESI MS (Electrospray Ionization Mass Spectrometry). The effect was shown of the substituents at the carbon atom of the triple bond and in the aromatic ring, of the solvent, temperature, and the reagents ratio on the rate of the cyclization and the yield of its products, 4-bromo-3-alkyl- and 4-bromo-3-ethynylcinnolines; the conditions of their synthesis were optimized. The possibility to use 4-bromo-3-ethynylcinnolines as substrates of electrophilic cyclization was demonstrated.