4-(2, 5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one | 141023-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2, 5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 141023-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IEPQKMZZNJTQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2, 5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.3 mg的产率得到(E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2, 5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydration of Terminal Alkynes in PEG-400
  作者：Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar、Venkataraju Chippala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1055/s-0035-1561864

  日期：——

  The ruthenium(II)-catalyzed hydration of terminal alkynes in PEG-400 to yield methyl ketones through Markovnikov addition of water across alkyne is reported.

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。
• Aldol condensation in PEG-400 catalyzed by recyclable<scp>l</scp>-proline supported on nano gold surface
  作者：Ajeet Kumar、Manika Dewan、Arnab De、Amit Saxena、Swati Aerry、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/c2ra22522k

  日期：——

  L-Proline supported on nano gold surface in PEG-400 catalyst system has been developed for use in the direct aldol condensation of acetone with aldehydes. Successful immobilization on surface of gold nanoparticles was confirmed using multiple analytical techniques. The supported catalyst could be separated from the reaction mixture by filtration, and could be reused five times with negligible loss in activity.

  在PEG-400催化体系中，支持在纳米金表面的L-脯氨酸已被开发用于醛与丙酮的直接 aldol 缩合反应。通过多种分析技术确认了在金纳米粒子表面的成功固定。支持的催化剂可以通过过滤从反应混合物中分离，并且可以重复使用五次，活性损失极小。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-4-Hydroxy-2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-1-Benzopyran-5 8-Dione. A Potential Key Intermediate for the Preparation of Naphtho[2,3-b]Pyranoquinones
  作者：Claudio Sate B、Jaime A. Valderrama、Ricardo Tapia、Francisco Farifia、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1080/00397919208020860

  日期：1992.3

  Abstract The synthesis of pyranoquinone 6 and its application to the elaboration of pyranonaphthoquinone 1b is described.

  摘要 描述了吡喃醌 6 的合成及其在制备吡喃萘醌 1b 中的应用。