1-(1-Tert.-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-3-bromo-1-propenyl)-3-phenoxyacetamido-4-formylthio-azetidin-2-one | 62753-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1-Tert.-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-3-bromo-1-propenyl)-3-phenoxyacetamido-4-formylthio-azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-2-[2-formylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 62753-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₇S
• 分子量: 515.382
• InChiKey: VKTFRTDZVJWPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二氯甲烷 、 1-(1-Tert.-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-3-bromo-1-propenyl)-3-phenoxyacetamido-4-formylthio-azetidin-2-one 在 硫化氢 、 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.1h， 以to provide tert.-butyl 7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate的产率得到tert.-butyl 7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(Formylthio)azetidinones and ozonization process therefor

  摘要：

  3-溴甲基-2-头孢甲酸酯的臭氧解离反应产生1-(1-受保护的羧基-2-羟基-3-溴-1-丙烯基)-3-酰胺（或亚胺）-4-甲酰硫基-氮杂环戊烷-2-酮，可用作头孢菌素类抗生素制备中的中间体。

  公开号：

  US04133808A1

文献信息

• Process for preparing 3-hydroxy cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04008230A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  3-Hydroxycephalosporins are prepared by treating a 3-hydroxy-4-bromo-2-(2-formylthio-4-oxo-3-amido or imido-1-azetidinyl)-2-butenoate ester with mercuric acetate and contacting the resulting reaction mixture with a mercuric ion precipitator.

  3-羟基头孢菌素是通过将3-羟基-4-溴-2-(2-甲酰硫基-4-氧代-3-酰胺或亚氨基-1-氮杂丁烷基)-2-丁烯酸酯与乙酸汞处理，并将产生的反应混合物与汞离子沉淀剂接触而制备的。