2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole | 103765-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-4-phenylthiazole；N-methyl-N,4-diphenylthiazol-2-amine；methyl-phenyl-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；N-Methyl-N,4-diphenyl-2-thiazolamine；N-methyl-N,4-diphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 103765-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: OSSVZYLNKCILCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 5-deutero-2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis; Jones, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2305 - 2310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基硫脲 、 苯乙酮 在 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbon tetrabromide mediated oxidative cyclocondensation of ketones and thioureas: an easy access to 2-aminothiazoles

  摘要：

  A simple, mild, and efficient one-pot method for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles has been reported. The reaction involves the formation of sulfenyl bromide as an umpolung intermediate of nucleophilic sulfur, which is responsible for C-S bond formation leading to oxidative cyclization of ketones and thioureas to furnish the desired products. Carbon tetrabromide was used as a convenient and mild brominating reagent under basic condition at room temperature to give 2-aminothiazoles in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.064

文献信息

• An unexpected outcome of a general thiazole synthesis
  作者：G. Denis Meakins、Michael D. J. Padgham、Neeta Patel、Josephine M. Peach

  DOI：10.1039/c39840000837

  日期：——

  The reaction between N-benzoyl-N′-methyl-N′-phenylthiourea and chloroacetone gives 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole rather than the 5-acetyl-4-phenylisomer which would be predicted from previous work on this route to thiazoles.

  N-苯甲酰基-N'-甲基-N'-苯硫脲与氯丙酮之间的反应生成了5-苯甲酰基-4-甲基-2-（N-甲基-N-苯基氨基）噻唑而不是5-乙酰基-4-苯基异构体可以从以前关于噻唑的研究中预测。
• Eberly; Dains, University of Kansas Science Bulletin, 1936, vol. 24, p. 45,46
  作者：Eberly、Dains

  DOI：——

  日期：——
• KOSMETISCHE ODER DERMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN MIT EINEM GEHALT AN EINEM ODER MEHREREN THIAZOLDERIVATEN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP2549979B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING NEURONAL DIFFERENTIATION
  申请人：Warashina Masaki

  公开号：US20120157457A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compositions and methods for inducing neuronal cell differentiation.
• US4562248A
  申请人：——

  公开号：US4562248A

  公开（公告）日：1985-12-31