(E)-1-(2-Phenylthioethoxy)-3-penten-2-one | 146256-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(2-Phenylthioethoxy)-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1-(2-phenylsulfanylethoxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 146256-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: DVBXORQNKUCBLG-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 (E)-1-(2-Phenylthioethoxy)-3-penten-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((3S,4S,5R)-2,5-Dimethyl-3-phenyl-isoxazolidin-4-yl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-ethanone 、 1-((3S,4R,5S)-2,5-Dimethyl-3-phenyl-isoxazolidin-4-yl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed nitrone cycloadditions to bidentate and tridentate α,β-unsaturated ketones. High rate acceleration, absolutely endo-selective and regioselective reactions

  摘要：

  Alpha,beta-unsaturated ketone dipolarophiles having bidentate or tridentate ligand structures, such as (E)-1-benzyloxy- and (E)-1-(2-phenylthioethoxy)-3-penten-2-one, are activated by a Lewis acid catalyst in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones. Dichlorodiisopropoxytitanium and chlorotriisopropoxytitanium are especially effective. Lewis acid-mediated enhancement of stereo- and regioselectivity have been attained for the first time in intermolecular nitrone cycloadditions. Formation of dipolarophile/Lewis acid complexes is responsible for the remarkable Lewis acid catalysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74770-8