1-(4-bromobut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene | 1189556-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4-Bromobut-1-ynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1189556-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: BOZPIJOHLQCWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene 、 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dichloro-1-(4-(p-tolyl)but-3-ynyl)pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-氯-N-（ω-苯基炔基）吡咯的光诱导氯原子转移环化/光水解：苯甲酰基取代的稠合吡咯的一锅合成† ‡

  摘要：

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。

  DOI：

  10.1039/c1ob05954h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 C₅₂H₄₄Cu₄F₈I₄P₄ 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-(4-bromobut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  R2P(O)H 与 TMSCF3 反应合成 (脱氧) 二氟甲基化膦及其在 Sonogashira 偶联中的 Cu(I) 簇中的应用

  摘要：

  R 2 PCF 2 H 配体及其R 2 P(O)CF 2 H 前体由R 2 P(O)H 与TMSCF 3合成，通过脱氧二氟甲基化和二氟甲基化简单地调节H 2 O 浓度。空气敏感 R 2 PCF 2H 膦可以作为配体稳定在 Cu(I) 簇中。在这些 Cu(I) 簇中，Sonogashira 交叉偶联反应可以快速有效地进行，使用末端炔烃和芳基碘化物，在室温下 15 分钟内在空气中以良好的收率得到各种二芳基（烷基）乙炔（49 个例子，产率≤99%）。使用该协议可以以良好的收率获得药物前体中存在的六种内部炔烃。该机制是在控制实验的基础上提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00308

文献信息

• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。